NHS-DBCO，DBCO-NHS，1353016-71-3，活性酯-二苯辛环炔

NHS-DBCO（又称 DBCO-NHS Ester，活性酯-二苯并环辛炔） 是一种广泛应用于生物偶联反应的试剂，其分子结构结合了具有高应变能的二苯并环辛炔（DBCO）与常见的NHS活性酯结构。该化合物主要用于将DBCO基团通过NHS酯与蛋白质、肽、聚合物等分子中的伯胺（–NH₂）发生高效酰胺化反应，从而赋予它们进行生物正交点击反应的能力。

1. 结构与反应特性

• NHS酯基团（N-羟基琥珀酰亚胺）：活性高、反应温和，能在水性或有机溶液中迅速与伯胺基团共价偶联，形成稳定的酰胺键，常用于蛋白质或表面修饰。
• DBCO基团：具有高度环张力的炔类结构，在无铜催化条件下可快速与叠氮基团（–N₃）发生应变促成的点击反应（SPAAC），适合在活细胞、生物体或复杂体系中使用。

2. 主要应用

（1）生物分子的叠氮点击标记预修饰

通过NHS酯与靶标分子中的胺基反应，NHS-DBCO可高效修饰蛋白质、抗体、寡核苷酸、聚合物或纳米粒子表面，使其获得DBCO功能，后续即可与叠氮修饰物（如荧光探针、放射标记、靶向配体等）进行生物正交点击连接。

（2）生物成像与探针构建

NHS-DBCO常用于制备荧光标记抗体、胞内追踪探针等。由于其在无金属催化条件下即可完成点击反应，尤其适用于对金属敏感的系统，如活细胞或体内成像探针的构建。

（3）药物载体与纳米颗粒功能化

NHS-DBCO可用于修饰聚合物微粒、脂质体、胶束等药物递送系统，使其表面获得DBCO基团，进而实现叠氮修饰靶向配体的偶联，从而提升靶向性能和递送效率。

3. 使用说明与注意事项

• 该试剂对水分敏感，建议在无水DMSO、DMF等溶剂中溶解使用，反应过程中保持干燥；
• 使用前应确保目标分子含有可反应的胺基（如赖氨酸残基、氨基化PEG等）；
• 反应完成后，建议透析、凝胶过滤或层析去除未反应的NHS-DBCO；
• DBCO基团稳定但对强氧化条件敏感，操作时注意避光与干燥保存。

4. 储存条件

• 粉末状态建议在–20°C下避光密封保存；
• 溶液建议现配现用，避免反复冻融或长时间暴露于潮湿空气中。

总体而言，NHS-DBCO 是一种常用的、适用于氨基修饰及叠氮点击反应中间连接的功能性化合物，具有反应效率高、条件温和、使用便捷的特点，广泛应用于生物化学、纳米医学及药物开发等多个领域。

英文名称： DBCO-NHS Ester
中文名称： 二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯
MF： C23H18N2O5
MW： 402.4
CAS： 1353016-71-3

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