甲醇过柱子会溶解硅胶？都是谁在造谣？！

甲醇过柱会溶解硅胶吗？

遇到大极性化合物要过柱子的时候，很多有机合成工作者都有这样的疑问。这是有机合成中的一大悬案，也是每一代研究生讨论的热点问题。

且早在很多年之前这个问题就已经被人们提出，但对于大部分有机化学家而言，包括我认识的老师和学生等，都认为： 如果DCM中含有10％以上的MeOH，很大概率会溶解部分硅胶，从而在试管中形成大量无定形白色固体——硅胶。

这样真的正确吗？

反正我个人不敢苟同！

翻阅各种资料，也看到其他公众号的推送，甲醇溶解硅胶的一个主要的依据是国外某 有网友做了一个测试—— 将1g的Silicycle P60级硅胶悬浮在100mL的纯甲醇中，并搅拌48小时。然后将通过硅藻土过滤，（硅藻土事先通过水浆的形式添加到过滤器中，用蒸馏水冲洗5次，然后用甲醇冲洗3次，过滤后的滤饼也用甲醇洗涤3次），浓缩滤液，结果烧瓶壁上确实附着着硅胶，残余物称重得出硅胶量大约4毫克（）。

从而科学地认为甲醇是可以部分溶解硅胶的。

但我认为作为一个实验人员，这种所谓的“科学”低级又智障！

这就能说明了啊？

要知道我们课题组把分析纯的的石油醚和乙酸乙酯旋干了，里面还有杂质呢？我用它们过了个柱子，产物里有类似的东西就可以说是产物带来的吗？

且如你所见，实验过程并不严谨，我们是不是应该用甲醇灌个柱子压一下，分前、中、后取上几段甲醇分别旋干，然后再看有没有东西残留呢？

最后，个人也非无的放矢，个人曾经做过多个甲醇过柱的项目，下面举个例子作为一个辅助证据：

该项目化合物是一个胆碱磷酸，结构如下所示：

物质极性很大，反向TLC很杂，最终折腾了几次反向后，用甲醇正向过柱才得到，且由于产物吸附的比较厉害，量比较大（加杂质近50g）,所以接收的含物料的甲醇近2L（忘记把不含物料的甲醇段旋干了，后悔）

然后旋干做谱，谱图如下：

如你所见，谱图中高场区并没有所谓的硅胶峰，所以个人倾向于甲醇不会溶解硅胶！

另外最近在老家，也发现了一个有意思的现象；干净的自来水加热沸腾后的水垢和上述的“硅胶溶解实验”有异曲同工之妙。

所以会不会是你的硅胶，或者你的甲醇不够干净呢？、

也有人举例爬大板，刮出来的“硅胶粉”用甲醇打浆会溶解东西，那其实我推荐你要首先明白大板上的白色固体都是什么；

最后还是那句话——实践是检验真理的唯一标准！

该用就用，没必要沉浸于别人的说法中无法自拔！

诸君共勉！

以上

听说给文章点赞，在看，转发，喜欢的大佬都要发nature，science了！