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蒋介石一生中的两次痛哭，一次是因张其美，一次是因他！
蒋介石性格冲动，感情丰富，一生哭过多次，当众哭泣毫不掩饰。但留下哭泣时泪流满面的照片的，只有一张。作为国之元首、政要，哭泣、不悦的“负面”照片，一般不会容许在社会上公开流传，除非照片能给他带来正面形象评价。
“壮志未酬身先死”，陈其美含恨九泉。蒋介石闻讯后痛哭失声，立即赶到出事地点，将陈的尸体载回自己在上海的秘密寓所入殓，并撰写祭文悼念。陈其美死后，蒋介石失去了唯一的靠山，觉得好像天塌下来一般，所以在送葬仪式上才失声痛哭。
蒋介石的另一次痛哭流涕是在1937年2月朱培德的追悼会上，朱培德死前是国民政府军训总监部总监。但朱培德是蒋介石的下属，蒋介石的下属有很多，为什么蒋介石偏偏在朱培德的追悼会上痛哭呢？蒋介石对朱培德看重最主要的原因就是朱培德在西安事变中对蒋介石表现出的忠心。
这两个人是蒋介石一生中很信任的两个了，他们的死可以说对老蒋有着不小的打击。蒋介石一生中的两次痛哭，一次是因张其美，一次是因他！
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