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(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%@2024资料文献价格已更新

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别名:(2S,4R)-1-((S)-2-Amino-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride, E3 Ligase ligand, Ligand for PROTAC® research, VH032


Empirical Formula (Hill Notation):C22H30N4O3S · xHCl

质量水平
100
检测方案
≥97%
形式
powder or crystals
reaction suitability
reagent type: ligand
储存温度
2-8°C
SMILES string
N[C@H](C(N1[C@H](C(NCC2=CC=C(C3=C(C)N=CS3)C=C2)=O)C[C@@H](O)C1)=O)C(C)(C)C.Cl

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应用
(S,R,S)-AHPC (HCl salt) is a ligand used in the recruitment of the von Hippel-Lindau (VHL) protein for targeted protein degradation and PROTAC (proteolysis-targeting chimeras) technology. This (S,R,S) conformation is the active variant, and (S,S,S) is the inactive derivative (cat#901487) used as a negative control.
其他说明
Technology Spotlight: Degrader Building Blocks for Targeted Protein Degradation
Portal: Building PROTAC® Degraders for Targeted Protein Degradation
Structure-Guided Design and Optimization of Small Molecules Targeting the Protein-Protein Interaction between the von Hippel-Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase and the Hypoxia Inducible Factor (HIF) Alpha Subunit with in Vitro Nanomolar Affinities
Modular PROTAC Design for the DegradationofOncogenic BCR-ABL
Selective Small Molecule Induced Degradation of the BET Bromodomain Protein BRD4
Group-Based Optimization of Potent and Cell-Active Inhibitors of the von Hippel–Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase: Structure–Activity Relationships Leading to the Chemical Probe (2S,4R)-1-((S)-2-(1-Cyanocyclopropanecarboxamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (VH298)
法律信息
PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%是一种重要的手性中间体,在制药、生物技术和精细化工等领域有着广泛的应用。本文将对(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的结构、合成方法、用途和市场前景等方面进行详细的介绍。
一、(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的结构
(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%是一种手性分子,具有两个对映异构体,分别为左旋和右旋。其化学名称为(1R,2S,4R,5S)-2-氨基-5-羟基-1-[(E)-氰基乙烯基]环戊烷氯化物。分子式为C7H12ClNNaO3,分子量为201.62。
二、(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的合成方法
(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的合成方法有多种,其中最常用的方法是基于手性胺的消旋化反应。该方法利用手性胺与酮的反应,生成手性氰醇,再经过水解和氯化得到目标产物。具体步骤如下:
1. 手性胺与酮的反应:手性胺与酮在碱的作用下反应,生成手性氰醇。该反应的关键在于选择合适的手性胺和酮,以确保生成的氰醇具有高的光学纯度。
2. 水解反应:手性氰醇在酸性条件下进行水解反应,生成相应的羧酸。此步骤需控制水解条件,以保证产物的纯度和光学活性。
3. 氯化反应:将羧酸转化为氯化物。常用的氯化剂为氯化亚砜或三氯氧磷。在氯化过程中需注意控制反应条件,以避免消旋化反应的发生。
三、(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的用途
(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%作为重要的手性中间体,在制药、生物技术和精细化工等领域有着广泛的应用。其主要用途包括:
1. 药物合成:在药物合成中,许多重要的药物分子具有手性特征。(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%可以作为手性源,用于合成这些具有手性的药物分子。例如,它可以用于合成某些抗生素、 药物和药物等。
2. 农药合成:(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%也可以用于合成某些具有生物活性的农药分子。这些农药可用于农业病虫害的防治,提高农作物的产量和质量。
3. 香料合成:(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%还可以用于合成某些具有特殊香味的香料分子。这些香料可用于日化、食品和饮料等领域,提高产品的品质和口感。
四、(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的市场前景
随着制药、生物技术和精细化工等领域的发展,手性中间体的需求量不断增加。(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%作为一种重要的手性中间体,其市场需求也在不断增长。预计未来几年,(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的市场需求将继续保持增长态势。同时,随着生产技术的不断改进和新应用的开发,(S,R,S)-AHPC hydrochloride ≥97%的生产成本将进一步降低,从而促进行业的发展。

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