江苏
睢宁之地，远古时为东夷少昊之国（泛指曲阜、宿迁、连云港一带广袤区域，这一片都称为少昊遗墟）。
三代时，县境北属邳，南属徐。春秋时，境内有徐国蒲隧邑（前526，齐侯伐徐，齐师至于蒲隧，徐人行成。徐子及郯人、吕人会齐侯，盟于蒲隧）。
春秋 蒲隧邑
秦统一后，睢宁之地分属取虑、下邳、僮三县
秦代 取虑、下邳、僮三县
西汉置睢陵县，属临淮郡。治所在今泗洪东南洪泽湖中。东汉属下邳国。三国时曹魏移治于今址，属下邳郡。南朝宋为侨置济阴郡治，泰始中入北魏，县废。东魏武定六年(548年)复置，属淮阳郡。北齐时改临潼郡为潼郡，治取虑县城（俗称潼郡城，如今一半在灵璧一半在睢宁），后取虑县并入睢陵县，迁郡治于睢陵。
睢宁县志中的睢宁县城图
隋开皇时，睢陵县废，县境北入下邳，南入泗州。
南宋初，睢宁境内有韩世忠所建城寨，县志中称为“新城”。绍兴时，淮北地尽数割让于金，到了金兴定二年（1218年）始置睢宁县（取濉河安宁之意，但事与愿违，之后的睢宁依旧水患频繁），属泗州。后因战乱建置一度被废。直到元至元年间方才恢复睢宁县建置，属归德府。
民国初年睢宁县城厢图
明初属凤阳府邳州，洪武十四年（1381），划邳州南部入睢宁县（这一划把古邳镇也给划走了，下邳故城的内容放在上一篇文章邳州篇中，睢宁篇就不再介绍，由于下邳故城名气太大，以至于现在网上搜睢宁城墙，几乎无一例外都是写的下邳故城考古内容，而睢宁县城明清城墙却鲜为人知）。次年睢宁又随邳州改属淮安府。
睢宁城池大致范围示意
明代之前睢宁就有土城，周四里许，高仅丈余。正德年间，知县王苍建东南北三门楼。嘉靖二十五年知县陈嘉略以砖石包砌城墙。隆庆三年城墙塌于大水，当时众议迁县治于邳州城，但未果。万历十三年重建城池，设城门四座：东门崇文，西门耀武，南门朝阳，北门拱辰，城门之上各有城楼，东城楼匾额提“保釐东土”，西城楼匾额提“淮西保障”，南城楼匾额提“畿南重镇”，北城楼匾额提“北门鎻錀”。
1936年国民政府陆军部测绘睢宁城图
天启二年，大水冲垮近半城墙。天启六年知县请修城墙，但之后连年河决，至崇祯二年洪涛汹涌，直接冲没女墙，民舍官衙无一幸存。崇祯八年，流寇至，因为无城可守，县城又遭屠戮焚毁，县志记载“烧痕遍野，僵尸数万” 。崇祯十一年，知县高岐凤重建城池。
民国睢宁县最新全图
康熙四年知县石之玫修护城堤，后因数年无水患，又以砖石包砌培筑坚实。光绪十二年，知县侯绍瀛再次重建城墙，周长五里许，城高七米半左右。这也是睢宁明清城墙最后一次大修，彼时大清王朝已行将就木，而作为冷兵器时代的城墙也亦如是。
1944年美军航空测绘睢宁城周边
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