鉴别有机物常用的“十大试剂”

物质的鉴别就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质，用物理方法或化学方法，通过加入能产生特殊现象的化学试剂，进行必要的化学实验，根据产生的不同现象，把它们一一区别开来。

有机物的鉴别主要是利用官能团的特征反应进行鉴别，根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。

一、鉴别实验的要求

⒈鉴别有机物必须具备的条件：

在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：

⑴ 化学反应中有颜色变化；

⑵ 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；

⑶ 反应产物有气体产生；

⑷ 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

⒉在鉴别的过程中对实验的要求是：

⑴操作简便；

⑵现象明显；

⑶反应速度快；

⑷灵敏度高。

二、鉴别有机物的常用试剂

鉴别有机物常用的试剂及特征反应有以下几种：

1. 水

⑴与水的反应：

带有-OH、-COOH的可以，其他基本不可以，含羟基越多越易溶于水相似者相溶。

⑵有机物的鉴别：

适用于不溶于水，且密度不同的。例如：苯与硝基苯。

⒉ 酸性高锰酸钾溶液

⑴ 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：

饱和烃（烷烃和环烷烃）、苯、饱和烃的衍生物（如饱和羧酸、饱和羧酸与饱和醇形成的酯）。

⑵ 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：

含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物，与具有还原性的物质发生氧化还原反应：如含羟基、醛基的有机物。醇RCH2OH及RCHOHR＇、酚、醛、酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖及麦芽糖等。

使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

① 不饱和烃；与分子结构中含有C=C键或C≡C键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色。例如：烯烃、炔烃和二烯烃等。

② 苯的同系物；苯的同系物的侧链被氧化而褪色。例如：甲苯、二甲苯等。

注意：常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。

③ 不饱和烃的衍生物；

④ 部分醇类有机物；

⑤ 含醛基的有机物：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；

⑥ 石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；

⑦ 天然橡胶。

⒊ 溴水

⑴ 不能使溴水褪色的物质：

饱和烃（烷烃和环烷烃）、芳香烃（苯和苯的同系物）、饱和烃的衍生物（如饱和羧酸、饱和羧酸与饱和醇形成的酯）。

⑵ 与溴水生成白色沉淀的物质：

苯酚。能使溴水褪色的物质：含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应：如含醛基的有机物。

⑶ 使溴水褪色的有机物有：

① 不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；与分子结构中含有C=C键或C≡C键的有机物发生加成反应而褪色。例如：烯烃、炔烃和二烯烃等。

② 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

③ 与含有醛基的物质发生氧化还原反应而褪色。例如：醛类、甲酸。

④ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；

⑤ 苯酚，与苯酚发生取代反应而褪色，且生成白色沉淀。

⑥ 天然橡胶；

⑷因萃取使溴水褪色的物质有：

① 密度小于1的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

② 密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

注意区分：溴水褪色（加成、取代、氧化还原）与水层无色（可能发生反应，也可能是萃取，如以苯或苯的同系物作萃取剂，上层有色，下层无色）。

上述有机物中酚与浓溴水发生取代反应生成沉淀、苯的同系物及果糖不与溴水发生化学反应，其余均可使溴水褪色（加成或氧化还原反应）。

4. 银氨溶液（托伦试剂）

用于检验醛基的存在（含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜）。

与含有醛基的物质水浴加热发生银镜反应。凡含醛基—CHO的有机物，像醛类、甲酸、甲酸盐（如HCOONa）、甲酸酯（如HCOOCH3）、葡萄糖、麦芽糖等均可与银氨溶液发生银镜反应。

特殊的，果糖也可发生银镜反应。

⒌ 新制Cu(OH)2悬浊液（费林试剂）

⑴ 与较强酸性的有机酸反应，沉淀消失呈蓝色溶液，混合液澄清。例如：甲酸、乙酸等。

⑵ 与多元醇生成绛蓝色溶液。如丙三醇。

⑶ 与含有醛基的物质混合加热，产生砖红色沉淀。例如：醛类、甲酸、甲酸酯和葡萄糖等。

常温下，多羟基物质（如甘油、葡萄糖）溶解新制Cu(OH)2得络蓝色溶液，羧基与Cu(OH)2发生中和反应得淡蓝色的溶液，加热时，如果Cu(OH)2未消耗则分解变黑，如果有—CHO则还原成Cu2O砖红色沉淀。

⒍ 金属钠

金属钠与含有羟基的物质发生置换反应产生无色气体。例如：醇类、酸类等。

⑴与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；

⑵与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。

羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。

⒎ FeCl3溶液

显色反应：FeCl3溶液与苯酚反应呈紫色溶液，也与其它酚类反应显色但不是紫色。

8. 碘水

碘遇到淀粉生成蓝色溶液。

9. Na2CO3溶液

Na2CO3溶液与酸性较强的羧酸反应产生气体。如：乙酸和苯甲酸等。

10. 浓硝酸

浓硝酸能与含有苯环的蛋白质反应生成黄色沉淀。