从古至今，青楼女子的命运都是不由自己掌控。她们附庸风雅、攀权附贵，都是为了结束自己浮华而空虚的岁月，找到意中人，过上平静的生活。但是这其中的一些女子，也许她们足够幸运，在不少文人墨客或是帝王将侯的宠幸之下，在历史上留下灿烂的一笔。其中，柳如是、陈圆圆、苏小小、李师师被后人称为中国古代四大名妓。
苏小小，是南齐时钱塘的第一名伎，中国古代有名的才女佳人，传说中的名伎。据元代张光弼诗注，知宋苏小小死后葬于嘉兴县治前。
最初苏小小的出名是因为众多文人墨客的诗词歌咏，例如李贺的《苏小小》。至于油壁车的故事，也后人的演绎罢了。那一首所谓苏小小所作的词的最初来历是位诗人夜宿西湖，梦见一位自称苏小小的女子并吟了前半首词。该诗人醒来后有所感，将前半首写下来，并自己又写上了后半首描写梦中的苏小小，题于西湖湖畔。
李师师，汴京人。北宋青楼歌姬。得到宋徽宗宠爱，擅长歌舞，深造诗词。与许多文人墨客、达官贵人关系暧昧。是公子王孙、贪官富商争相临宠的对象。事迹见于野史、小说。小说《水浒传》对她有过描写。
她原本是汴京城内经营染房的王寅的女儿，三岁时父亲把她寄在名佛寺，老僧为她摩顶，她突然大哭。老僧人认为她很佛缘，因为大家管佛门弟子叫“师”，所以她就被叫做王师师。在王师师四岁时，父亲因罪死在狱中。她因此流落街头，以经营妓院为事的李蕴见她是个美人条子，于是将她收养，并赠给她姓，改名为李师师，并教她琴棋书画、歌舞侍人。
后来，李师师成为汴京知名青楼女子，是文人雅士、公子王孙竞相争夺的对象。最后连宋徽宗也得知她的名子之后想一见芳容。高俅、王黼自然怂恿宋徽宗，并保证不会走漏消息。
陈圆圆出身于卖货之家，母亲早亡，成长在姨夫家，跟了姨父的姓“陈”。住在苏州桃花坞。隶籍梨园，为吴中名优，戏曲家尤西堂少时“犹及见之”。
陈圆圆的相貌与才艺，名动江左。她从小冰雪聪明，艳惊乡里。当时赶上江南年谷不登，重利轻义的姨夫将圆圆卖给苏州梨园，善演弋阳腔戏剧。第一次登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有大家风度，每次一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观众为她魂断”。
柳如是，明朝万历四十六年(1618年)，柳如是出生，后被辗转贩卖，幼年不幸，身世不清;明崇祯元年(1628年)，柳如是被江南名妓徐佛收养。柳如是并不迷醉其中。明思宗崇帧五年(1632年)，柳如是嫁与年逾花甲的大学士周某为妾。周状元出身，常把她抱于膝上，教她读诗学文。其他妻妾醋意大发。周某死后，柳如是被迫下堂，重操青楼旧业。
明崇祯五年壬申(公元1632年)，柳如是流落在松江，改旧名，自号“影怜”，表浊世自怜意。在松江与复社、几社、东林党人交往，常着儒服男装，文与诸人纵谈时势、和诗唱歌。
柳如是与李待问、宋征舆、陈子龙等都发展过一段恋情，但迫于封建礼教阻碍。其中与陈子龙的一段情愫，双方情切意笃，一直居住在松江南楼，吟诗作对，互相唱和。可惜南楼唱和的美景不长，陈子龙元配张氏带人闹上南楼。柳如是不甘受辱，悲切而毅然地离去。虽然如此，陈子龙对于柳如是仍不死心，但陈子龙在抗清起义中不幸战败而死。柳如是择婿要求很高，许多名士求婚她都看不中，有的只停留在友谊阶段。
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