与周杰伦同岁并且同年出道的吴克群，竟然因为年轻时的一句豪言壮语被网友嘲讽至今。虽然如今看起来两人差距有点大，但回看华语乐坛最辉煌的那几年，吴克群确实有那么几次已经很接近周杰伦了。第一次知道吴克群还是在2005年，当时大街上的音像店几乎都在播放《大舌头》，虽然歌词看起来明显是口吃风格，但这首歌在当时已经成为了大家争相模仿的对象。媒体拿他和红得发紫的周杰伦相比，年轻气盛的吴克群讲出五年内超过周杰伦的豪言壮语，此后的吴克群确实表现越来越好。
2006年的《将军令》，2007年的《老子说》，2008年的《为你写诗》，吴克群用实力告诉所有人，超越周杰伦似乎并不是遥不可及的事情。然而命运却在这个时候给了他一个巨大的打击，2011年吴克群的母亲被诊断出肝纤维化，这无异于晴天霹雳。吴克群自幼跟母亲相依为命，对母亲感情极深，从2011年到2018年吴克群母亲去世，他都一直为母亲的病耗费心力财力求遍名医。可以说从这时候开始，他就再也追不上周杰伦了，而真正让吴克群消失匿迹的不仅仅是这件事，吴克群还遭受了另一个重大打击。
很长一段时间里，吴克群消失了，因为他选择用五年时间为年少时的梦想买单，将成名曲《为你写诗》变成了电影。其实早在2013年吴克群就开始筹拍电影了，直到2018年底才上映，剧本修修改改了四年。期间因为吴克群坚持选用新人女主周依然，与当时的投资方意见分歧，导致对方撤资，吴克群只能自掏腰包成为电影最大的投资人。早些年周杰伦也曾自导自演电影《不能说的秘密》，被众人奉为经典，甚至风靡韩国。然而吴克群却没有这样的好运，甚至被电影《为你写诗》几乎拖垮，上映后票房仅为1250万。
这部电影不仅没让他转型成功，还几乎赔光了，他辛苦多年赚来的钱。电影票房失利加上口碑不好，吴克群在微博上写着一个用五年做的梦，让我失去了所有，但是说到底我只是一个想拍电影的傻子而已，这场仗我输了彻底输了。他不仅没有超越周杰伦，反而被甩得越来越远，这么多年过去了，他依然因为五年内超越周杰伦的梗被网友群嘲。很多人表示有雄心壮志是好事，但很显然他选错了标杆，面对网友的嘲讽和质疑，吴克群却只能自嘲回应。
2018年的那一次失利，让吴克群几乎赔光了自己这些年来所有的积蓄，为了还债吴克群不得不再次和唱片公司签约，这些年除了拍电影，吴克群还担任过几个音乐节目的评委，也推出过专辑。吴克群很想努力的向前进，可是却始终未能向前一步，经历了事业与人生的大起大落，吴克群开始自我反思，决定走出舒适区。他多次拒绝《披荆斩棘的哥哥》，选择了另一档说唱节目，被问到原因吴克群直言他想要做新的作品。在吴克群心里《哥哥》这个节目，大概是不太具有挑战性和创新性，而且在大家眼里，很多人来到这个节目目的就是翻红。
被问会不会后悔，吴克群毫不犹豫地回答不会，他很明白自己想要什么，吴克群是歌手出身，音乐是他的初心也是他的强项，虽然他曾经也尝试做过转型的准备，上过综艺节目，拍过影视剧但直到如今都没能大火。所以他知道自己的定位，可能这档节目曝光度只有《披荆斩棘的哥哥》的1/10，但是重要的是能创作新的作品，即便现在综艺节目很香，但吴克群有自己对音乐的执着。看得出来经过这些年的沉淀，如今的吴克群不再执着于红不红，而是想做些真正有意义的事情了！
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