李敖生于1935年，那一年正是日本鬼子羞辱中国如火如荼之年，祸国殃民的蒋介石内斗内行，对内大力“剿匪”。对日本人却外斗外行，奉行“不抵抗主义”，容忍溥仪在日本鬼子的支持下成立了伪满洲国，而李敖正是出生在当时的“遗民区”哈尔滨，当时的东北地区已经是在日本鬼子控制下的“满洲国”。李敖开玩笑说他的皇帝是溥仪。
李敖小时候
李敖的爸爸李鼎彝，1899年出生在吉林，于1920年进入了北大国文学系学习，那时候正是北大的黄金时代，蔡元培是那时候的北大校长，当时的北大毕业生是非常牛的，1926年毕业后吉林省政府想公费派他去留学，但是鉴于已经26岁了急于养家便拒绝了。回到家乡后，不但被聘为东北大学的讲师，又马上担任了哈尔滨吉林六中的校长。
据李敖的爸爸说，当时各界对于教育是相当尊重的，军阀张作霖每逢孔夫子诞辰，便会脱下军装，穿上长马褂，跑到各个学校，对老师们打躬作揖说道：我们是大老粗，什么都不懂，教育下一代，全亏各位老师偏劳，特地跑来感谢。军阀是不敢向教育界发训词的，也不敢发训词让教师们研读，和国民党相比，军阀可谓是十分可爱了。
李敖父亲北大毕业证照片
1937年，为了躲避战乱，不做亡国奴，李家19口人在李鼎彝的安排下举家逃至了北京，住内务部胡同甲四十号，李敖也在北京读了小学和一部分初中，李敖的在大陆的大部分时光都是在北京度过的，据其自己描述从新鲜胡同小学到北京四中的考试中还考了一个状元，应该说读书还是读的很不错的。不久，“七七事变”，国民党弃城而去，日本占领北京。由于李家19口人，李爸爸安排从东北到北京并买下住处后已经耗尽了全部家当，再也走不动了，只得经地下组织同意，李鼎彝入北京汪精卫政府法部任科员，并负责北京地区地下抗日协会工作。1940年，李鼎彝任太原市禁烟局长。1941年，受伪政府内部争斗的牵连，李鼎彝以“贪污罪”被日军逮捕，六个月后无罪释放。李辞职回北京闲居。
由于李敖爸爸在敌后工作，虽为抗日做出了一定的贡献，但是由于和国民党抗战的拍子并不一致，差点被归为汉奸。自此李爸爸理解了，要爱国，必须和国民党永远在一起才行，如果单独去爱，不论有多少功劳，不用汉奸来法办便已经是党恩浩荡了，于是李爸爸学乖了，自此决定和国民党不分离。
李敖在北京四中的档案
正是李爸爸坚定的跟着国民党不分离的决心，李家在1948年末从北京举家到了上海，那时候的李敖13岁，在北京四中上初一。到上海后，李敖在缉槼中学（由聂云台（时任上海中华商会主席，工部局华董）根据其父亲聂缉椝（曾国藩的女婿）遗愿创办，取名聂中丞华童公学，后易名为缉槼中学，解放后始称市东中学）念了短暂的3个月初一。
因国民党在内战中的不断溃败，兵败如山倒，李家在上海匆匆出手了在上海刚刚置办的弄堂公寓，换得了黄金六两半，给了其六叔一两，船票三两半。于1949年5月早上离开了上海，搭乘的是“中兴轮”，本来还算豪华的邮轮变成了难民船，船舱内已无落脚之地，只得把行李放在甲板上，李家人躺在行李上于次日傍晚到达了基隆，自此一住便是一生。
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