此图为南京至甘肃驿铺图，绘制于1438年，现藏于台北故宫博物院，整个商丘地区基本都在图中，商丘是明朝首都南京通往西北地区的重要节点。
商丘地区驿铺路线为宿州→永城→商丘→宁陵→睢州→杞县，十里一铺、三十里一驿，沿线不少驿铺发展成为现在的乡镇。
此时的黄河主干道是由开封向南流经亳州，黄河的变道很频繁，豫东地区很多河道都曾是黄河的泄洪道，现今豫东山脉只有芒砀山，而在图中可以看到豫东地区有多处山脉，睢县北部有恒山、南部有一处岗，商丘南部有一座山，名称像是闫台，永城和鄼城之间也有座山。有可能经过几百年的黄土淤积，把这些山脉埋在了地下。
此时的商丘为归德州，被朱元璋由府降为州，此城为黄河冲毁前的旧城，城中有按察司、归德州、归德卫、在城铺、文庙、城隍庙、龙兴寺，城北有鬼神坛、社稷坛，城南有商丘驿、山川坛，城西有马昌河流过并有一个大水潭，这成了水池铺名称的来源，再往西的大林铺为现今观堂镇。
宁陵城中有宁陵县、疑似开封道、疑似宁城驿、在城总铺。
此为《隋唐演义》片段，隋炀帝想要修河道通往广陵，国舅进言睢阳有天子气，必须挖断，引孟津之水，东接淮河，从大梁起首，由河阴、陈留、雍丘、宁陵、睢阳等处，一路重新开浚。杨广任命李渊为开河副使修建大运河。杨广不曾想到，三百多年后，睢阳还是出了一位天子赵匡胤。再往后不用劳烦杨广挖运河，商丘的龙脉都被以后泛滥的黄河冲毁了。
此时的睢州城为旧城，既是现在的北湖，城内有睢州、按察司、睢阳驿、总铺、文庙、兴国寺，城南有葵丘驿。
永城城内有永城县、太丘驿、税课司、按察司、文庙、在城铺、城隍庙，城北有贯城堤。
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