刘备是汉景帝之子中山靖王刘胜的后裔，可惜家道中途没落，他的祖父刘雄仅仅是一个小小的县令。刘备的父亲刘弘曾被举荐为孝廉，但是没什么用，加上刘弘早亡，刘备只能和母亲以织席贩履为业，生活非常艰苦。
刘备虽然一穷二白，但是脾气好，喜欢结交朋友，慢慢培养了一个好名声。在徐州，他遇到了自己的贵人，那就是糜竺。
糜竺何许人呢?他是徐州富商，先祖世代经商，终于达到“僮客万人，赀产钜亿”，可谓东汉末三国时第一富豪，陶谦出任徐州刺史时，任用糜竺为别驾从事。
陶谦病死前，曹操已经在攻打徐州了，只是由于陈留太守张邈与弟弟张超迎吕布为兖州牧，曹操不得不回师平叛，徐州得以苟延。陶谦告诉自己的属下糜竺：“非刘备不能安此州也!”于是陶谦死后，糜竺遵从陶谦的遗命，率徐州人民迎接驻扎在小沛的刘备做太守，刘备再三推辞终于接受。奔波多年的刘备终于有了自己的一块地盘。
可惜好景不长，第二年，吕布乘刘备与袁术在盱眙、淮阴僵持之时，偷袭下邳成功，俘获刘备的妻子及其部下的家眷。刘备此时又被袁术打败，只好逃往广陵郡的海西县，此时的刘备一下子又回到了解放前，但是糜竺并没有嫌弃此时的刘备，不仅把自己的妹妹嫁给他，还将自己的两千下人和金银钱财资助给刘备，刘备靠这点资本重新振作起来，向吕布请降。吕布同意，并放回刘备的妻子家眷，派他驻守小沛，吕布自称为徐州牧，两人的身份此时正好颠倒了，因为早前刘备接管徐州后让前来投靠的吕布驻扎小沛。
虽然后来曹操上表荐糜竺为嬴郡太守，其弟糜芳为彭城国相，但糜竺与糜芳都不接受，决意跟随刘备。
糜竺的所作所为，刘备都看在眼里，记在心里。虽然史书记载糜竺擅骑射，但从来没有带兵打过仗，即便如此，刘备入主益州后还是把糜竺视为第一功臣，封为安汉将军，其地位在军师将军诸葛亮之上，待遇也是众臣之中最高的。
刘备在益州时，留关羽等人守卫荆州，糜竺的亲弟弟、南郡太守糜芳与公安守将傅士仁都是关羽的下属，关羽素来高傲，从来都看不起这两人。孙权手下大将吕蒙、陆逊偷袭荆州时，糜芳、傅士仁直接投降，这间接导致关羽兵败身亡。
因为是自己的亲弟弟害死了刘备的大将兼兄弟，还失了荆州，糜竺觉得很惭愧，把自己绑起来去向刘备请罪。刘备太了解糜竺的为人了，何况这事跟糜竺没有半点关系，不仅没有怪他，反过来安慰他，认为弟弟的罪与兄长无关，对他礼待如初。
章武元年(221年)，糜竺与诸葛亮等群臣联合上言劝刘备即皇帝位，刘备即位后发兵东吴要为关羽报仇，而张飞又被部下所害。后来糜竺还是因为糜芳的叛变不能释怀，发病不久后去世。
糜竺的儿子糜威官至虎贲中郎将，这个官职是负责统领皇宫的宿卫亲兵，甚是机要，董允、关羽孙子关统曾任此职;他的孙子糜照官至虎骑监，属于禁卫军骑兵首领。
糜竺身负万贯家财，抛弃稳定的生活，毅然决然跟随落魄的刘备，在刘备最困难的时候雪中送炭，可以说没有糜竺就没有刘备的霸业。刘备能遇到糜竺，实乃人生中的一大幸事!
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