话说在戴笠尚未来到黄埔军校之前，对于未来的道路充满迷茫，在上海过着浑浑噩噩的日子，正是在这个时候，认识了上海滩的杜月笙。这两位人物都属于那种骁勇斗狠的角色。为达目的采取的手段也是极为狠毒的，这样两个人最终却最终成为患难之交，到底是什么样的原因导致两人相识相知的呢。起初，戴笠在上海的时候白天在赌场，晚上便在其表姐夫家打地铺。生活过得其为惨淡，后来便在偶然的机会下结识杜月笙，此时的杜月笙已经是颇有成就的上海滩老板。
由此我们可以了解到这杜月笙的势力在起初都是在这戴笠之上的，但是经过了一段时间后，戴笠的实力已经发展到远远超过杜月笙。两人在不同阶段始终不存在过旗鼓相当的阶段，但是始终这两人都是相互平等对待，并不因为当时谁处在下风而导致区别对待。这正是难得可贵之处，在各自身份悬殊之时还能够坦诚相待，这难道不足以证明两人是真正的兄弟，并非单单只为了利益而存在兄弟之名。
这使得两人之间存在这样紧密联系的关键在何处呢？这雄狮与雄狮之间相处之道不仅仅因为彼此之间不设立防线就可以毫无戒备的，反而肯定需要经过一番殊死搏斗之后才能真正和平相处。正所谓不打不相识，这二人并不是因为发生过争斗才成为真正朋友，而是二人之间发生过心理上的博弈。这杜月笙实际上比戴笠年纪上大上不少，在戴笠还没有发迹时候，杜月笙已经成了青帮中有头有脸的人物了，杜月笙在赌场发现了这戴笠，便让他来到自己的手下做事。
还有另外一种说法便是这戴笠赌术高明，在一次表演中得到了杜月笙的赏识，让他担任赌场的管事，其实无论哪种说法都大同小异，都是在戴笠在上海没有好差事，终日混迹各处时，杜月笙对他伸出援助之手。当然作为这青帮的管事人，想要能被杜月笙重视的人还需要点火候，一直到戴笠担任复兴社社长时，杜月笙的眼里还只不过是个小角色。
一直到戴笠的势力能够强大到跟杜月笙相提并论时才算真正有实力。在蒋中正时期，对于鸦片政策极为特殊，只有向国家交过税才能算得上正规，其余的便算是不合法。但这样一来的交易模式就会变得十分黑暗，这样一来负责这档子事务便交到了杜月笙的手中。依靠着蒋中正的支持，便是直接在上海设立起吗啡工厂。这笔不义之财便来到了杜月笙手中。
这时候发生了一件大事，另外一方势力想要和杜月笙同吃一杯羹，便发生了竞争，这样一来这种见不到光的生意便暴露在公众视野，为了防止这百姓的舆论扩大，只能找出替罪羊给社会民众一个交代。调查此件事的便是戴笠，杜月笙见到是戴笠处理这件事便将悬着的心放了下来，但是戴笠在调查时仿佛不是特别给这位曾有恩于自己的杜月笙面子，杜月笙在向其打招呼时也是不理不睬。这样便是让这杜月笙紧张起来。便是派人向戴笠送出了一大笔钱财，还请了有声望的角色亲自送去
但是仿佛这戴笠并不认可，直接将这笔钱财退了回去。再次出乎杜月笙的预料，委托法律顾问出面，想要和戴笠见上一面。但是戴笠又借口推辞掉了，并告知顾问，此事情戴笠自有主张，请杜月笙不必太过慌张以免惊动他人。最终这替罪羊便是轮到了新上任地区副长官温建刚头上，以处决处理此案。此次事件之后，这戴笠便是实现了真正意义上对杜月笙的超越。在竞争中合作，合作中又存在竞争，双方博弈之间又存在相互欣赏。
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