“千门万户曈曈日，总把新桃换旧符。”这句诗描绘了新年新气象，将门前旧时的桃符换成新的，万象更新。这里的桃符也就是最原始的对联形式，对联是在其基础上发展来的。旧时的桃符，即用两块桃木雕刻着"神荼"、"郁垒"二神的名字，放在门首，以此祈求平安，年年顺遂。
桃符从先秦时代就已开始流传，经过上千年的发展，桃符的形式逐渐发生了变化。公元964年的除夕，是桃符重大改变的一年，历史上所记录的第一副对联是由后蜀皇帝孟昶所书写的，原来当时孟昶命令一位学士在自己寝宫的桃符上提字，孟昶并不满意，自己拿笔大手一挥，写下了"新年纳余庆，嘉节号长春。
"这么一句对仗工整，堪比诗句的一句话，从此桃符摆脱了以往的形式，字句越来越多样，也就成了后世的对联。因此后蜀皇帝孟昶所书写的，可以说是第一幅有着严格意义上的对联，对于桃符来说，具有里程碑式的意义。慢慢地这一种新的桃符形式开始在中原地区流传开来。
由于对联表达意义越来越广泛，不仅限用于除夕夜对于来年好运的祈祷，也不再只是单纯的为了镇压邪祟。所以对联在平常日子里也运用起来，但凡大户人家家里有好事，则必邀请当地有名的人写一幅。渐渐地对联也成为了文人们，闲暇之余消遣活动，从吟诗到对对子，古代文人们对此乐此不疲。
正如电影《唐伯虎点秋香》的经典桥段，唐伯虎为求取秋香，连着在老夫人那里留下了诸多令人拍手称快的下联，其中大部分下联十分无厘头，但读来竟有极深的哲理。历史上，也出现过不少有名的对子，但其中有一对对子堪称绝对，同是对子的传情达意十分浅显但又十分深刻，令不少人警醒。
上联与下联一模一样，只字未改，也被后人戏称最“懒”的对联。对联是这样的好“读书不好读书”，上下联一样，只是“好”字发音不一样，上联读作“hǎo读书不hào读书”，下联则是“hào读书不hǎo读书”。通过同字不同音来表达了读书要趁早之意，字面意思即少年时看得清书却不想读，老了后两眼昏黄这时想读书却看不清了。
这个对联是由“明朝三大才子之一”的徐渭所书写的，徐渭于1521年出生，他聪颖异常，文思敏捷，六岁读书，九岁便能作文，十多岁时就能仿造当时最有名的文人杨雄创作一首相似的文章。然而他的儿子却不像他那般爱读书，但是其儿子喜欢与人对对子。因此他作此上联，要儿子对出下联，然而其儿子对出来的皆不太好，其儿子求父亲对出下联，并答应好生读书。
于是徐渭写下了下联，儿子大呼不解，徐渭念了一遍才恍然大悟。徐渭又重新誊写这一副对联，挂于书房中，劝勉儿子能够时时牢记诺言，而徐渭儿子也答应了父亲，长大后也做出了一番成绩。历史上每一对有趣的对联，背后都有一个小故事，后人都能从一副简短的对联，获得不少人生哲理，也许这就是对联另外的意义。
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