据杜月笙女儿回忆：父亲曾因戴笠的身亡几乎崩溃，欲跳楼自杀？
就在一九看似六年，戴笠因要前往南京开会，但在飞行途中飞机遭遇大雨天气，被迫飞往上海，但不幸的是，戴笠还是坠机，不幸身亡，这一消息在第一时间传到老蒋哪里，老蒋却表现出超乎寻常的冷静，而此刻在上海的杜月笙知道以后，和老蒋的情绪形成了鲜明的对比。所以有人猜测这件事是老蒋一首安排。这一点无从考证。
从杜月笙儿子所写的《口述历史》中这样写道：“他从没见父亲哭的那么厉害。”其实在戴笠上飞机的前一天两人还通过电话，因逢阴天下雨天气杜月笙的哮喘便会严重，所以他给戴笠打电话劝其不要上飞机，天气不好不安全，谁知被戴笠拒绝了，只因有一重要会议。必须紧急前往。
那么戴笠和杜月笙又是什么样的关系，以至于为何在得知戴笠身亡以后，杜月笙如此伤心，这就要从两人的刚认识开始说，他们从最初就是把兄弟，在上海沦陷后，杜月笙毅然放弃所有家产，坚决支持抗日，并前往中国香港亲自筹备救援会。据记载即使哮喘缠身，他也从未放弃抗日。
无数资料都可以证明，杜月笙虽出生帮会，但在民族生死存亡之际，他毅然选择抗日，即便在中国香港也沦陷以后，杜月笙仍坚持带病同戴笠一起站在抗日的道路上。并肩作战，相互扶持。
传言戴笠飞机失事，是由老蒋一手促成，当然这一点我们没有证据也无从考证，而杜月笙和戴笠两人确实铁打的关系，戴笠死后，据其女儿回忆，父亲曾情绪激动，想要跳楼追随其而去。或许是杜月笙有所怀疑，又或许是戴笠之死始终是杜月笙心中的结，于是决定携带家人离开上海。
最终携带家眷，逃亡中国香港并最终在中国香港去世，享年六十三岁。回想杜月笙的一生，他从一个混混，最终成为了上海最大的黑帮老大，想必也有他自己的手段，最然他的一生创造了无数的传奇。这其中褒贬不一。
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