咸丰九年（1859），长江下游的常州、苏州以及浙江等地相继沦陷，远在京城的咸丰帝几次下旨让曾国藩率湘军南下收复失地。对于清廷来说，江浙地区乃是朝廷的赋税所在，其意义自不待言。但曾国藩却有自己的打算，他铁了心要啃下安庆这块硬骨头。
从战略角度而言，曾国藩以上游遏制太平军的策略是正确的，在他看来“安庆之得失，关系吾家之气运，即关系天下之安危”。而收复安庆这个重担自然而然就落到了曾国荃的肩上，此战只能胜不能败。
然而吊诡的是，太平军在安庆一带驻军十余万人，而湘军鲍超、多隆阿以及曾国荃吉字营三部总共才二万多人。在兵力对比如此悬殊的情况下，太平军为何不敢出城与湘军决战，反而被围得跟铁桶一般呢？这就要从当时的形势说起了。
安庆是安徽的省会，城池不大，但地理位置十分重要，“万里长江此封喉，吴楚分江第一洲”，长江穿城而过，两边为山区地带，崎岖坎坷，难以行军打仗，仅有一段大约四五十公里的狭长区域，这是唯一的通道，如果要绕过安庆那么就得绕很长的路。朱元璋和陈友谅争天下时，安庆之战就是决定性战役。
曾国藩很早就意识到安庆的重要性，“自古有事于大江南北者，必争上游之形势”，安庆一日不克，湘军即一日无法下攻金陵。要攻破金陵，就先要占领长江以北的滁州、和州，而要想在滁州、合州布置重兵，压制金陵，则上游的安庆必须收复，拿下安庆，则庐州亦可拿下。
安庆的重要性咸丰帝可能没有看到，但曾国藩和陈玉成对此都心知肚明。因此，当曾国藩布置兵力准备进攻安庆时，陈玉成也从皖北调集大军救援。咸丰九年九月，根据曾国藩、胡林翼的部署，福州都统多隆阿率军夜袭石牌镇，杀了太平军一个措手不及，太平军死伤数千人，守将被俘。
拿下石牌镇后，多隆阿与总兵鲍超等部一万余人进攻太湖县。太湖是安庆的门户，太湖之战则是安庆之战的前奏和关键。陈玉成亲自率军从安庆驰援。陈玉成是太平军名将，十四岁那年加入太平军，很快因为表现出色而成为太平军的首领，后来陆续以战功升至五军主将之一，咸丰九年封为英王，时年22岁。
安徽是陈玉成的主战场，太湖直逼安庆，陈玉成率军南下，与湘军正面较量。陈玉成与捻军首领张洛行等人会师太湖，号称二十万，实有兵力七八万。此时，曾国荃尚在湖南老家改葬先祖、主持叔父丧事。湘军只有多隆阿、鲍超二军，总共不过万余人。
双方兵力如此悬殊，很有可能重蹈当年三河之战的悲剧。但是这一次不同了，在曾国藩、胡林翼的配合指挥下，陈玉成付出了伤亡两万余人的代价最终退回安庆。随着太湖、潜山相继被克复，安庆外围已经被扫清。咸丰十年八月，曾国荃的吉字营抵达安庆城下。接下来的安庆之战，太平军调动了所有将领，兵力有十余万。但这一仗，湘军以少胜多，奠定了收复金陵的基础。
安庆之战让人匪夷所思，最大的谜团是曾国荃所部围攻安庆之前，太平军为何不敢与湘军决战，反而退缩进城，最终导致被围？可以说，太平军有一万个理由该与湘军决战。
首先安庆是安徽的省会，位置十分重要，是金陵的门户。事实上太平军诸王等到安庆失陷后也意识到，安庆一失，大局难以挽回。而非曾国藩兄弟却高瞻远瞩，将安庆一战看作是陈玉成生死存亡的关键一战，不仅谋划长久，而且始终意志坚定。
其次是安庆一战，太平军有着明显的优势。安庆以下基本都是太平军的地盘，距离金陵不远，有着可靠的后勤支持。从兵力数量上看，太平军也占据绝对优势，在皖北又有捻军呼应，在皖南、江西，另有太平军活动，应该说局势有利于太平军。
第三安庆是太平军经营时间最久的根据地之一，从咸丰三年攻占安庆后已有七八年之久，粮食、弹药十分充足。
然而当我们重新审视这段历史的时候，就会发现，太平军有一万个理由不能战。最根本的原因就是太平军在安庆疏于建设。
定都金陵后，太平军诸王在城中建造奢华的王宫，此外，太平军几乎没有把他们统治的城市真正当成自己的家，尤其在经济上毫无建树，农村更是荒凉不堪，难民遍地。
在军事建设上，太平军也是极度的失策。安庆是长江中下游的门户，紧靠长江，然而占领安庆的七八年时间中，竟然没有建立水师。相反，曾国藩准备攻打安庆时，在已有的长江水师的基础上，又扩建了宁国、太湖、淮扬三支水师。
军事组织上，随着太平军关键人物杨秀清之死，缺乏核心人物统领全局，诸王各自为政，互不相属，兵虽多却毫无远略，战斗力严重下降。其实安庆之战本质不在于兵多兵少，而是在于太平天国有已经开始走向末日，话句话说，安庆城中的十余万太平军，根本没有战斗的意志和决心，只不过是待宰的羔羊而已。
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