唐寅绘画宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。
唐寅作画很少注明年份，且画风变化不很有规律，很难推测作画时间，也难以按照时间来划分他的画风变化进程。其画有时与沈、文画风相近，如《南游图》，为唐寅三十六岁时赠送琴士杨季静离开苏州时的作品。晚年画风已脱出周臣门户，自立风貌。
2013年9月19日，纽约苏富比拍买公司举行中国古代书画拍卖专场。其中明代著 名画家唐寅的一幅立轴《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮叫价，最终以5.9亿美元(约合人民币35.9亿元)的天价成 交，刷新了唐寅书画拍卖的世界纪录。2016年11月13日，中国嘉德2016秋拍“大观—中国书画珍品之夜·古代”在北京国际饭店举槌，拍品总数54件，其中，唐寅《行书七古诗卷》以4000万元起拍，5180万元落槌，最终成 交价5957万元(拍前估价：RMB 5000万-6000万)。
唐寅好收藏图书与书画，富为一时。每夜读书一卷，用朱黄识别于书旁。每阅一卷，写山水、人禽、竹木，或书小诗，或记月日。藏书楼有“梦墨亭”、“学圃堂”等，所藏以宋元版本为多，有成玄英注疏《庄子》20卷，北宋佳本《三辰通载》为南宋精刻袁枢《通鉴纪事本末》为宋刻本中佳本。藏书、藏书画印记有“南京解元唐寅”、“唐伯虎印”、“梦墨亭”、“学圃堂珍藏书籍”、“唐居士印”、“梦墨亭六如居士”等。其收藏的古籍中，有较多的亲笔题记，如“苏台唐寅子畏学圃堂珍藏书籍”、“晋昌唐寅醉中读”、“-畏梦墨亭藏书”、“吴郡唐寅桃花庵中梦墨亭书”等。
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