红楼梦中，关于史湘云的结局，一直是个谜。按87版红楼梦对湘云的结局设定，是湘云后来沦为船妓，当贾宝玉从狱神庙出来后，在江边遇到了落难的史湘云，二人见面抱头痛哭，此后不久，宝玉即看破红尘，或者说尘缘已满，一个冬日的早上，出走后就再也没回来。
作家张爱玲考证出来的观点呢，也是史湘云最终沦为了船妓。张爱玲的观点是，第三十一回是早本红楼，曹公原本要写的湘云是与卫若兰白头到老的，但后来插进了第五回宝玉神游太虚幻境，既然十二钗都入了薄命司，那就不应该有人有幸福的结局，所以湘云的判词被修改成是年轻守寡或被迫成为船妓这样凄凉的结局。
红学泰斗周汝昌老先生的观点是，即贾府被抄家后，贾宝玉沦为乞丐，而史湘云呢，因为死了丈夫而到处漂泊，后来两人相遇，结为夫妻，这样解释，与文中“因麒麟伏白首双星”相对应。这个观点，与《癸酉本石头记》后28回中的关于贾宝玉的个人结局描述是相似的。
上述观点，主要是两种结局。一是沦为船妓，二是最终与贾宝玉结为夫妻，白头到老。对此，笔者认为，都不对。
理由：第一，沦为船妓是不可能的。史湘云是保龄侯尚书令史公之后，四大家族中，史家虽然没怎么在书中体现，但史鼐和史鼎这哥俩，一个世袭保龄侯侯爵，并任外省大员，另一个加封忠靖侯，足以说明，史家在皇上心中的位置，有这样的背景，谁敢去卖史湘云。
第二，脂批多次透露，宝玉在与宝钗成婚后不久，贾府败落，他最后是“悬崖撒手”“出家为僧”。我们可以想像，宝玉既然舍得下宝钗，又怎么可能再跟湘云结合？因为湘云和宝钗对宝玉来说，是一路人，是一直劝他要走仕途的人。他怎么可能放着好好的宝钗不要，专门去找湘云结为夫妻呢？
综上所述，史湘云最终的结局，年轻守寡是肯定的了，或为生活所迫最终投江自尽，也是有可能的，如此，也符合十二钗薄命的结局。
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