“天下六才子书”的说法，最早是由明末清初才子金圣叹提出的。此人的一大嗜好就是评书，却评得非常精彩、有名，且别具慧眼。他以“才子”衡量人物，并以“才子书”命名其著作，如《贯华堂第五才子书水浒传》、《贯华堂第六才子书西厢记》、《贯华唐选批唐才子诗》、《天下才子必读书》等。
实际上，对于“才子书”，是与“圣贤书”相对应的说法。金圣叹在《贯华堂第五才子书水浒传·序一》中，将“才”、“德”作为区分“圣贤书”与“才子书”，说，“圣人之作书也以德，古人之作书也以才”。
其中的“圣人”作品代表就是儒家“六经”，金圣叹认为：“昔者圣人所以同民心而出治道也。其端肇于结绳，而其盛晴而为六经。其秉简载笔者，则皆在圣人之位而又有其德也”，“是故《易》者，导之使为善也《礼》者，坊之不为恶也《书》者，纵以尽天运之变《诗》者，衡以会人情之通也”。即“圣人之书”的内容基本都是立德载道，以教化天下。
另外，这里的“古人”就是“才子”，如庄子、屈原、司马迁、杜甫、施耐庵、董解元等。对于“才”，金圣叹认为是“才子”本身所具有的突出的艺术创造才华，“才子书”是“才子”才气、才情的集中体现。
不过，对于“才子书”的评定，金圣叹推崇的还是语言文本的“美”，只以“才子”及其“才”的标准衡量天下一切文章，而不是其中传达的伦理道德的“善”，如“善论道者论道，善论文者论文”。面对浩繁的中国传统文化典籍，以“才”为标准，遴选了六部才子书，即《庄子》、《离骚》、《史记》、杜诗、《水浒传》、《西厢记》，并立志把它们全部评点。
在给友人的一封信中，金圣叹曾说出了自己一生的愿望：“诚得天假弟二十年无恼无病开眉吃饭，再将胸前数十本残书一一批注明白，即是无量幸甚……”，“弟于世间，不惟不贪嗜欲，亦更不贪名誉。胸前一寸之心，眷眷惟是古人几本残书。自来辱在泥涂者，却不自揣力弱，必欲与之昭雪。只此一事，是弟前件，其余弟皆不惜。”
金圣叹品定了“六才子书”，但对于这六本书的顺序并未说明，致使后世记载中存在不同的排法，主要还是谁是第一才子书的问题。这也难怪，谁不想第一呢。
将《离骚》定为第一才子书的有清代廖燕《金圣叹先生传》：“所评《离骚》、《南华》、《史记》、《杜诗》、《西厢》、《水浒》，以次序定为六才子书，俱别出手眼。”其他还有，无名氏《辛丑纪闻》云：“圣叹以世间有六才子书，《离骚》、《庄子》、《史记》、《杜工部诗》、施耐庵《水浒传》、王实甫《西厢记》。”《清朝野史大观》也云：“吴郡金哨字圣叹，少有才名……尝谓世有才子书六，盖《离骚》、《庄子》、《史记》、《杜诗》及施氏《水浒传》、王实甫《西厢记》也。”平子《小说丛话》则云：“金圣叹定才子书一《离骚经》，二《南华经》，三《史记》，四，《杜诗，五《水浒传，六西厢记》。”
另一种说法将《庄子》奉为第一才子书。金圣叹的族兄金昌《叙第四才子书》中载：“唱经在舞象之年便醉心斯集，因有《沉吟楼解杜诗》，《庄》、《屈》、《龙门》而下，列之为第四才子。”邱炜首《藏园赘谈·金圣叹批小说说》中也载：“人观圣叹所批过小说，莫不服其畸才，诧为灵鬼转世。……抑知圣叹所自称其品定之才子书六者，一、《庄子》也，二、屈骚》也，三、司马《史记》也，四，杜律诗也，而五之以施《水浒》，六以王《西厢》。”
到底是哪一种排列是对的呢？金圣叹在《贯华堂第五才子书水浒传·序一》中曾云：“于诸家之书而诚能寨裳去之者，吾知其而今而后始不肯于《庄》之后作广《庄》，《骚》之后作续《骚》，《史》之后作后《史》，《诗》之后作拟《诗》，稗官之后作新稗官也。”又云“夫古人之才也者，世不相延，人不相及。庄周有庄周之才，屈平有屈平之才，马迁有马迁之才，杜甫有杜甫之才，降而至于施耐庵有施耐庵之才，董解元有董解元之才。”均将《庄子》排在第一。可见，在金圣叹心目中，《庄子》才应该是第一才子书，即《庄子》、《离骚》、《史记》、杜诗、《水浒传》、《西厢记》。
这六部“才子书”均为“才子”匠心之作，金圣叹精心遴选它们并打算进行文学批评，得以展现自己人生理想。但是，“六才子书”评点仅完成第五、第六两种，即第五才子书：施耐庵所著《水浒传》和第六才子书：王实甫所编《西厢记》其余因为金圣叹被杀而未完成（如《杜诗》只写了一部分）。
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