70年代台湾流行校园民歌，每个大学生手里都有一把吉他，不管弹的好不好。
蔡琴也不例外。
大一寒假，蔡琴逛百货公司，相中一把吉他，一看价格，好贵。但是好喜欢，她一咬牙，决定用存在来的全部零花钱买下。正要付钱的时候，她看到墙上贴着一张海报，写着百货公司楼下正在举行校园民歌比赛，前五名免费赠送一把吉他。
蔡琴看完欣喜若狂，她也不确定自己一定能晋级前五，想着搏一搏吗，万一中了呢？结果她获得第四名（第一名是后来唱《爱江山更爱美人》的李丽芬），吉他拿到了，还有奖金，她的声音还引起了唱片公司老板的注意。
其实这个校园歌手比赛本来就是海山唱片公司主办的，目的是利用大学生放假期间，寻找好声音。
果然，蔡琴独特的与年龄不相符的低沉浑厚嗓音引起了唱片老板的注意。后来邀请她前往公司试唱。
蔡琴试唱的第一首歌，也是她进入歌坛的第一首歌《恰似你的温柔》。
那天试唱这首歌的有二十多人，当时这首歌定的调子是节奏轻快的流行歌曲。结果二十多个人唱下来，都差不多，最后歌曲作者梁弘志都听腻了，心想：爱谁谁，老子要撤了。
等到蔡琴的时候，她觉得歌的节奏不对，于是跟伴奏的人说，请你弹慢一点。
结果，蔡琴一开口，惊艳了全场，包括走到楼梯口的梁弘志。他赶紧回来，说，刚才那个声音是谁，就要她唱，别的人唱，这歌我不卖。
就这样，1979年22岁的蔡琴凭着一首《恰似你的温柔》出道了。
同年蔡琴发行了首张个人专辑《出塞曲》。
当时蔡琴的情况是：歌红人不红。看到上面的照片，你可以会找到原因。
黑黑的皮肤，厚厚的嘴唇，外加发量足够的短发，要么不化妆，要么画一个大浓妆，再带上一副老土的胶框眼镜，这就是刚出道时蔡琴的形象。
据说有一次拍MV，导演嫌弃她的长相，拿着一盆花遮住她的脸。性格直爽的蔡琴当然不悦，当场翻脸。她想：我是学生，这本来就是我最自然的样子，有什么错呢？
出道几年，这个问题一直困扰着蔡琴，直到遇上彭国华。（他当时是飞碟唱片的老板，也是台湾综艺大姐大张小燕的丈夫）
当时要制作《最后一夜》的专辑，彭国华说，蔡琴，这张唱片你要把眼镜拿掉，因为眼镜拿掉了，不然带着眼镜穿长礼服岂不很奇怪吗？
蔡琴摘下眼镜后，彭国华请来视觉大师杨立德帮她做发型，陪她一件件选礼服。古典优雅的蔡琴诞生了，自此歌迷成为“最美的女人”。
成为“最美的女人”后的蔡琴那一年遇到了渴望已久的爱情。
那一天，蔡琴正在录《最后一夜》，录音棚外两个男人在外面候着。聆听片刻后，其中一男的，伏下身去埋首于双掌，半天抬起头对同伴动容地说：
“好性感啊……”
这人便是蔡琴后来的丈夫杨德昌。
令人匪夷所思的是，当初夸赞蔡琴声音性感的杨德昌，居然和蔡琴过了十年的“无性”婚姻。
1995年，当这段感情结束的时候，杨德昌对此评价“十年感情 一片空白”。蔡琴并不认同，反驳道：我不认为一片空白，我有全部的付出。
的确。
工作上，杨德昌一生仅八部电影，蔡琴参与四部：《青梅竹马》中演女主，客串《牯岭街少年杀人事件》（张震因为此部电影走上演艺之路），《恐怖分子》结尾献声，《独立时代》的造型设计。那时蔡琴正当红，唱歌赚了不少的钱，用来支持做为伟大导演的丈夫。
生活上，蔡琴忙碌的为十几个人准备饭菜，一边炒菜一边和朋友谈杨的下一步电影……
正是因为蔡琴在这段感情上投入的过多，所以分开的时候才更加难以接受。
那一年，蔡琴第一次倒下了。
她觉得自己好失败，推掉了所有的严重，躲在家中，责怪自己怎么那么笨呢，一点观察力都没有。几乎夜夜失眠，躺下去的时候，她就想明天可不可以不要起来。等到第二天睁开眼的时候，第一句就是问自己：我为什么还活着？
前前后后，几乎用了整整三年的时间，蔡琴才从这段情伤中走出来。
在蔡琴伤心难过的时候，另一个人更自责。
她的妹妹。
因为当时妹妹蔡菲在姐夫杨德昌的工作室上班，她觉得我就在真相的旁边，我怎么都不知道？我怎麽没有救救我的姐姐？
于是她辞掉了工作，搬过来专心照料姐姐，日夜陪在蔡琴的身边。并做了一个重要的决定：成为姐姐的经纪人，好好保护她。后来蔡琴说，妹妹是自己的天使，人生中最难过的日子如果没有妹妹，都不知道怎么挺过来。
屋漏偏逢连阴雨。蔡琴在情绪最低落的时候，又迎来事业上的低潮期。
97年，是台湾歌坛的一次大地震。昨天还在你还是排行榜的冠军，今天就变成张学友，后天变成王菲，总之跟你无关了。
那一年蔡琴所属的唱片公司卖给了国际公司，国际公司对是否和她续约，犹豫不决。蔡琴感觉自己被列入了黑名单。可是她当时还不想退休，越想越焦虑，越焦虑越睡不着，再一次陷入了绝境。三个月后，蔡琴对自己说，够了，我已经怕够了。她意识到自己对唱片公司依赖性太强了，对方却一点也不可靠，你很卖钱都没有用，你只要有一张专辑不卖钱，你就没有合约了。蔡琴厌倦了这种合作模式，所以98年她去演歌舞剧。她说那是她最骄傲的事情，因为是自己给自己的东西。
歌舞剧《天使不夜城》中的蔡琴。
好不容易事业刚有起色，蔡琴病了，2001年她胸部长了一个肿瘤。医生说不能确定良性还是恶性，结果四天后才能出来。
等待结果的那四天蔡琴感觉漫长的像一个世纪。
晚上她睡不着，想到如果是癌症，万一自己走了怎么办？于是她拿出纸和笔，开始写遗嘱，唱片要送给小弟，音响送给妹妹……边哭边写，等到天亮的时候，她写满了整整四页纸。
第五天，清晨醒来的时候，妹妹按下了录音机按键，里面播放着：蔡琴小姐，恭喜你，你患的是良性肿瘤。蔡琴激动的抱着妹妹大哭。蔡琴说：劫后余生，有一种借到时间的感觉，很珍惜，自己又捡回来那么多时间。
2001年香港的劫后余生的演唱会上，蔡琴说：“该离的婚，离了；该开的刀，开了；该减的肥，减了”台下响起了经久不息的掌声。
对于那段婚姻，蔡琴早已释怀了。2007年杨德昌去世，蔡琴回应“让他活在我的歌声里吧”。
这么多年，蔡琴如当初的梅艳芳一样，把自己嫁给了舞台。
出道四十年，蔡琴经历了乐坛无数次的改朝换代，当初和她一起登台的好多人都不在了，只有她还在唱。她希望自己像国外的芭芭拉·史翠珊、鲍勃·迪伦、琼·贝兹一样，七八十岁还活跃在舞台上。
蔡琴说：我活着，还在唱。
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