梁山有过三个头领，宋江是最后一个。宋江是书生，智不如吴用公孙胜，武不如卢俊义林冲，但他得人心。有了众好汉支持，宋江才坐上了梁山第一把交椅。宋江是在积累了一定的好汉人气后，才选择上梁山，如果他是在杀了阎婆惜以后就上梁山，那他就不可能成为梁山之主。
宋江之所以杀阎婆惜，是因为阎婆惜拿走了晁盖写给宋江的信，还扬言要告发宋江。宋江情急之下，怒杀阎婆惜，而后开始四处逃亡。杀掉阎婆惜后，宋江有三条路可走，其中没有上梁山。水浒传原文写道，宋江寻思有三个安身之处，一是小旋风柴进的庄上，二是小李广花荣的清风寨，三是白虎山孔太公庄上。
宋江给自己想的三个去处，并没有梁山，可见宋江那时是不想上梁山的。宋江如果此时上山，他的位置不会很高，更不会成为梁山大头领。晁盖是梁山之主，吴用排在第二，接着是林冲，后面是刘唐，阮氏三雄，最后是梁山元老朱贵等人。
宋江不会武功，智谋也不及吴用，且对梁山未立寸功。凭借宋江救晁盖的情义，宋江的位置能排在刘唐之前，林冲之后。
之后宋江再想在梁山有所作为，是比较困难的。宋江没有亲信，没有心腹，吴用、刘唐、阮氏三雄都是晁盖的人，林冲和朱贵是梁山元老，也不会和宋江太亲近。但是宋江在外奔波了一段 时间后，再上梁山时情况就大不一样了。
宋江没上梁山，先去了柴进庄上，在那认识了武松。孔家庄的孔太公担心宋江安危，又把他接到自己庄上居住，在那又认识了孔明、孔亮兄弟。之后宋江离开孔家庄，去到花荣那里，又结识了王英、秦明、吕方、郭盛等人。
梁山上的晁盖和吴用听说宋江杀了阎婆惜跑路了，就派刘唐下山寻找宋江，邀他上山。在清风寨，刘唐找到宋江，宋江并不愿意上山。
宋江坚持去江州，又结识了李俊、戴宗、李逵、张顺、李立等人。晁盖劫法场救了宋江和戴宗后，一起上了梁山，路上宋江又收了欧鹏、蒋敬等人。到了梁山，宋江已得了很多好汉的支持，能和晁盖分庭抗礼。因宋江而上梁山的好汉，已经超过了晁盖的人。
宋江是个聪明人，知道什么时候才适合上梁山。杀了阎婆惜就上山，宋江只能是个小头领，积累了一定人脉后再上山，地位就更高，就能做老大。
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