楚云飞作为《亮剑》中不可或缺的一个人物，与李云龙形成了非常鲜明的对比。此人早年毕业于黄埔军校第5期，有着非常不错的军事素养与指挥作战能力。抗战时期，楚云飞与八路军李云龙部多次协同作战，并且二人之间也产生了深厚的友谊。这种友谊在两党合作时期尚能维持，但随着内战的爆发，最终两人不得不分道扬镳。
抗战胜利后，楚云飞曾送李云龙一把手枪，这是英雄之间友情的象征。在后来的战役中，楚云飞也曾与李云龙短兵相见，各为其主，无关对错。战败后的楚云飞去了海峡的另一边，和李云龙也还有过短暂的咫尺天涯的接触。李云龙饮弹自杀，捍卫了军人的荣耀。楚云飞听闻老对手死讯，想必也是悲痛莫名，以贝多芬的钢琴曲纪念老朋友，而那一首悼词，不知道看哭了多少人：一个声音浑厚的男广播员缓慢的声音传来：“……驻岛全体国军将士对李云龙将军的逝世表示深切哀悼……民国三十一年冬，李将军率部与倭敌激战于野狼峪，白刃战中手刃倭寇数百余，日军闻风丧胆。民国三十三年，李将军于晋西北全歼装备精良之日军山本一木特种部队，凭血肉之躯及劣势装备与敌浴血奋战，实乃中国军人之楷模。……现在广播在抗战中曾与李云龙将军协同作战共同抗击日本侵略者的原‘国军’第二战区上校团长、现役‘国军’陆军中将楚云飞的悼念文章，楚将军引用南宋词人刘克庄《满江红》词作为开始：铁马晓嘶营壁冷，楼船夜渡风涛急，有谁怜？猿臂故将军，无功极……”。随后，再无楚云飞的消息。
有人猜测，九十年代到大陆经商，买下了李云龙老宅的台湾商人就是楚云飞，我觉得这个不太可信，年龄上不符合，楚云飞如果活下来也已经八十多岁了。80时年代，随着两岸关系的缓和，一个台湾商人来到了大陆，买下来了李云龙和赵刚的曾经住过老房子。这个台湾商人，我猜测应该是楚云飞的儿子。
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