威利·波斯特出生在得克萨斯州，父母都是种棉花的农民，5岁那年全家搬到了俄克拉荷马州，依然靠种棉花为生。1913年，波斯特在当地的乡村博览会上第一次见到做飞行表演的飞机，那一年他15岁。
年轻的波斯特非常想成为一名飞行员，他到航空学校学习驾驶飞机，还申请加入美国陆军航空队，可惜未能如愿。梦想破灭后波斯特不得不去油田当了一名工人，在那里耐不住寂寞的他走上邪路，因武装抢劫被捕入狱一年多。出狱后的波斯特继续追逐他的飞行梦，既然开不了飞机，他就先加入了得州老乡伯勒尔·蒂布斯的“空中马戏团”，担任一名跳伞特技表演者，同时他继续在油田工作，那是他的主要收入来源。
1926年10月，波斯特在一次设备事故中瞎了左眼，他拿到一笔数额不少的赔偿金，于是就用这笔钱买了自己的第一架飞机，那是一架柯蒂斯公司生产的JN-4“加拿大佬”双翼机。后来，波斯特又换了一架更先进的洛克希德“织女星”飞机，并用女儿温妮·梅的名字为它命名。
1931年，波斯特跟领航员哈罗德·加蒂组成搭档，驾着“温妮·梅”开始环球飞行，他们6月23日从纽约出发，沿途停留14站，用8天15小时51分钟创下了环球飞行新纪录。仅仅一项纪录还不能令波斯特满足，他买来了刚面世不久的自动驾驶仪和最先进的导航设备，对飞机进行了升级，接着就开始挑战独自驾机环球飞行。这一次波斯特打破了之前的纪录，仅用7天18小时49分钟就完成了整个旅程。
创下远距离飞行的纪录后，波斯特把目光投向了高度纪录，为了飞得更高，他和古德里奇公司合作研发了世界上第一套能够使用的增压服。不过也多亏了这套增压服，波斯特才驾驶飞机飞上5万英尺的高空，发现了喷射气流，成为第一个实现加压飞行的人。但是遗憾的是，1935年8月，波斯特和他的朋友、幽默作家威尔·罗杰斯在阿拉斯加的一次起飞事故中遇难，终年36岁。
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