林俊德
据悉，张惠妹的初恋男友是中学同学林俊德，二人相恋时林俊德17岁，张惠妹15曲卷，刚开始是结伴一起出去玩，玩着，玩着就变成了二人世界，不过后来由于张惠妹选择走上歌唱道路两人的青涩恋情便画上了句点。
键盘手男友
张惠妹的第二任男友是她的表哥，同时也是跟她一起在PUB里驻唱的乐团键盘手，两人维持了三年，分手后二人依然还是事业伙伴。
周立璟
1999年张惠妹和周立璟相恋，周立璟是她第一个承认的搜男友男友，他是香港有钱人家子弟，为了追阿妹没有少费功夫，最终捕获阿妹的芳心。在她最红的时候，她的男朋友是唱片公司的少东家，阿妹把经纪约签给周立璟，一度传与恩师张小燕的关系紧张，但这段感情的甜蜜期没多久就屡屡因周立璟花心而崩盘。
王力宏
2004年，张惠妹和王力宏传出绯闻，随后被王力宏的唱片公司强烈指责，说阿妹借此恋情炒作自己，不过有人猜疑王力宏可能打着张惠妹的幌子玩同性恋。
何守正
2006年阿妹与台湾蓝球运动员何守正拍广告认识，后在黑人撮合下开始交往，2009年，张惠妹录制《沈春华Life Show》时承认恋情，但是两人的恋情却在2010年画上句点。
Sam
与何守正分手后，张惠妹与酒巴调酒师 Sam（姚小健）相恋，而张惠妹更是爱他到发狂，不但投资1500万元给他开夜店A Light，还供豪宅住、跑车开，可谓极度宠幸，两人感情虽历经波折，却越来越稳定。
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