一开始史湘云对于林黛玉的到来，是有一点“羡慕嫉妒恨”的小情绪的。
在林黛玉到来之前，她是贾母最疼爱的“云丫头”，她是宝玉最喜欢的“云妹妹”。林黛玉来了之后，她在贾母和宝玉心中的位置都往后顺延了一位。
而且林黛玉容貌才学都是顶尖的，嘴皮子又厉害，不是非常好相处。不过史湘云的性格霁月光风，她心里有点小不满她会直接说的，并不会藏着掖着。比如黛玉挑她“咬舌子爱说话”，她就直接怼她：是呀，我是比不上你呀，但是有个人就是比你强。你要敢挑宝姐姐的短处，我就服了你！
此时的史湘云，对言语刻薄不饶人的黛玉有点小不满，温柔平和，处处周全的宝姐姐才是她崇拜的对象。到了后来凹晶馆联诗的时候，史湘云才明白，其实她与林黛玉才是“真闺蜜”，而薛宝钗就价值观而言，其实是“另一世界”的人。都说林黛玉的嘴皮子厉害，其实我觉得史湘云的嘴皮子比林黛玉更厉害。黛玉只不过说史湘云爱咬舌，史湘云就说我保佑你以后得个“爱咬舌的林姐夫”，你就可以天天听别人说“爱呀厄呀”的，那才现在我眼里呢。
这在过去那种男女关系比较严谨的时代，这种玩笑是“很越界的”。而且林黛玉对男女感情有洁癖，怎么受的了这样的话，会生气是理所当然的。这里宝玉的行为非常有意思。我觉得在这件事和后来湘云取笑林黛玉像“女戏子”那件事上，宝玉都是偏帮着云妹妹的。
他只是表面上看似中立，觉得大家应该和和睦睦，不要吵架。但是“林姐夫”这件事和后来“像戏子”这件事，其实受到冒犯的都是黛玉。在这种时候保持“中立”，恰恰是“无私见有私”。
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