刚开始做有机合成，如何去TLC爬板子?

本文为非常基础贴，近来辅导一个材料专业的同学做有机合成十分闹心，鞥年期综合征都来了，所以再次写个入门级别的经验总结，防止以后辅导其他同学继续重复；

1、先搞懂TLC爬板子的原理

简单说，TLC 是利用 “不同物质在固定相和流动相中的吸附能力差异” 实现分离的。

固定相在这里就是你用的 “板子”—— 通常是涂了一层硅胶（或氧化铝）的玻璃 / 塑料板（硅胶板最常用，表面有极性的羟基，吸附性强）。

流动相：在这里就是 “展开剂”，通常是石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇中的一种或多种混合。极性有大有小。

流动相就像风，固定相就是跑道，极性大的东西是石头，极性小的东西是棉花；同种风速下棉花跑的速度快，同种时间下跑的也更远。

2、准备硅胶板

既然基础，就不要自己铺，自己裁剪了，买市售2.5*5cm的就好；

拿到硅胶板先画 “起始线”：用铅笔（别用圆珠笔，会溶解）在离底边 1~1.5cm 处画一条直线（这是样品点的 “起跑线”）。

然后顶端 1~1.5cm 处可以画一条 “终点参考线”（展开剂爬到这附近就停）

3、明确监控反应液应该点哪些点？

理论上包括，原料点，添加剂的点，反应液的点，以及混合点。

添加剂的点虽然不是必须的，但如果添加剂有荧光，很多时候可能导致误判。

同时要明确的是两相溶剂时，反应液点有两个，一个是有机相，一个是水相。不要盲目认为哪一项一定没有产物。

4、 必须先明确1.0 eq反应物的位置

反应就是一个旧物质的消失，和一个新物质的产生。

你必须且应该先找到1.0eq反应物的位置，然后观察反应液中其是否消失，然后才可以去找产物的位置，

盲目参考文献的产物位置，而不关注反应物的位置完全是silly.

5、大于1.0eq的反应物也要注意

因为有时候这个物质是容易变坏的，如果变坏了，在反应下去就没有意义了。

比如最常见的是Suzuki反应中的硼酸，会脱硼，也会自耦连，如果监测到该物质消失，而1.0eq物质还残留，就应该考虑补加硼酸和催化剂了！

6、对于一些常见的副产物和添加剂的极性应该熟悉；

这些点常见的有三苯基氧膦，DMAP，appel反应偶氮化合物还原产物等；

还有就是三乙胺，DMF，DMPU这些类似的胺类，用DCM:MeOH=10/1爬板，磷钼酸或者碘熏能显出来黄点或白点。

7、比较原料和产物的极性变化

之前大概写过一个总结：

反应完，最主要的就是关注官能团变化。

8、筛选到产物点

如果实在没有经验，那就筛选在反应体系里出现的所有新点。一般要尝试多个展开剂梯度，且要在一块板子上点上浓度不一的点，防止点包点；

如下是一个反应液体系不同展开剂下的展开过程：

区分时优先借助紫外灯，紫外灯无法区分优先借助碘熏；碘熏也无法区分，在借助其他破坏性的展开剂；

同时要关注极性和原料或添加剂类似的产物点；

9、点样的问题

点样在一定范围内要 “小而浓”，越小，理论塔板数越大，点太大会扩散成“不够精致的一团”，分离模糊（同样见上上图）；

如果浓度太低可以多次点样，每次吹干再点。

10、展开剂别没过点样处的起始线

否则样品会被溶解到展开剂里，一块板子上都被荧光污染，白做。

11、拖尾的问题

酸加酸（乙酸），碱加碱（三乙胺）。

如果遇到有些不动脑子说加氨水的，请一鞋底盖过去。

味道大，易挥发，且在有机溶剂中溶解不好，分布不均。

12、边缘效应

板子底部要放平，一般在展开缸里放一片纸，防止底部滑动；同时点样不应该太靠近板子的两边，否则荧光可能出界。

13、分离加以验证

理论上，一个新的反应，验证产物需要把所有新点全部分离出来加以验证；

如果量比较多可以选择一部分快速过柱验证。

以上。

做有机合成刚开始如果不想动脑子，完全可以，但一定要听话，不要瞎动脑子。

刚开始大家都比较笨，多试两次就熟了，笨不是理由！