广东
醇类化合物的烷基化反应是一类常用的反应，但相比较胺，醇的亲核性天然性不足，必须变成烷氧负离子才可以进行，这个碱优先选择NaH；
醇类化合物的烷基化反应同时是一个SN2反应，极性非质子溶剂可以通过偶极作用溶剂化阳离子，使得亲核试剂解除束缚，裸漏出来，增强亲核试剂的活性，同时不会像质子溶剂那样与亲核试剂形成氢键而降低亲核试剂的活性，进而促进 SN2 反应，
于是大多数情况下，醇类化合物的烷基化化反应都是在NaH+DMF的体系中进行的。
这在大多数时候是没有问题的的，但是2016年，一篇JOC文章告诉我们，醇类化合物在DMF中使用苄基溴和氢化钠进行醇的烷基化反应时，会生成一种微量杂质，该微量虽然非常少，但会在下一步毒化糖基化反应中硫脲催化剂；
后期证明，这种微量副产物通过柱层析无法除掉。
通过Ms和对照实验，研究人员发现这种微量杂质是N,N'-二甲基-1-苯基-1-(邻甲苯基)甲胺，形成原因可能是因为市售的DMF中含有少量二甲胺（或者碱性条件下，DMF分解产生的二甲胺），二甲胺与苄基溴在氢化钠存在下反应生成盐3a，随后去质子化形成叶立德5，叶立德5经Sommelet-Hauser重排生成胺4；
确定该杂质结构后，研究人员仅需要在后处理过程中加一步酸洗就能把杂质导到废水层，从而保证了下一步反应的正常进行。
所以大家做相关反应时一定要注意相关问题，选对后处理的方式，特别是涉及到极少量催化剂使用的反应！
参考文献：J. Org. Chem. 2016, 81, 22, 11394–11396，DOI:10.1021/acs.joc.6b01914
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