Morgan–Walls反应（菲啶环合成）

邻酰胺基联苯在硝基苯回流条件下利用三氯氧磷脱水关环得到菲啶环化合物的反应，称为Morgan–Walls反应。此反应是Pictet-Hubert反应的一个变体。不同的是Pictet-Hubert反应利用氯化锌在250-300 °C 下脱水关环得到菲啶，但原来的反应条件，反应时间长，收率低。1931年，Morgan, C. T.和Walls, L. P.对此条件进行了改良，利用三氯氧磷进行脱水，降低了反应温度，明显的提高了产率。

相关反应：【】

反应机理

反应实例

【J. Med. Chem.1999, 42, 4042-4043】

【Tetrahedron1980, 36, 1279-1300】

相关文献

1. (a) Pictet, A.; Hubert, A. Ber. 1896, 29, 1182-1189. (b) Morgan, C. T.; Walls, L. P. J.Chem. Soc. 1931, 2447-2456. (c) Morgan, C. T.; Walls, L. P. J. Chem. Soc. 1932, 2225-2231.

2. Gilman, H.; Eisch, J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4423-4426.

3. Hollingsworth, B. L.; Petrow, V. J. Chem. Soc. 1961, 3664-3667.

4. Fodor, G.; Nagubandi, S. Tetrahedron 1980, 36, 1279-1300.

5. Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 774-779.

6. Peytou, V.; Condom, R.; Patino, N.; Guedj, R.; Aubertin, A.-M.; Gelus, N.; Bailly, C.; Terreux, R.; Cabrol-Bass, D. J. Med. Chem. 1999, 42, 4042-4043.

7. Holsworth, D. D. Pictet–Hubert Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 465-468. (Review).

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Morgan–Walls reaction，page 413-414.

相关反应

N-酰基β-苯乙胺在脱水试剂（ POCl3, P2O5, PPA, TFAA, 或Tf2O）中关环脱水得到3,4-二氢异喹啉的反应被称为Bischler–Napieralski反应。此反应最早由Bischler和Napieralski在1893年报道【Bischler, A.; Napieralski, B. Ber. 1893, 26, 1903–1908】，此反应相当于进行了分子内的，当以POCl3作为脱水剂时机理类似与分子内的类似，因此富电子芳环才能得到较高的产率。当底物胺的α位有羟基取代时，会多脱一分子水得到异喹啉。反应生成的二氢异喹啉也可以通过氧化的方法转化为异喹啉。反应通常在甲苯或二甲苯中回流反应，也有在低沸点的乙腈或二氯甲烷中反应的报道。