60239-18-1，DOTA，1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸

1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）是一种重要的含氮杂环化合物，在生物医学领域具有广泛应用。

一、基本信息

• 中文名称：1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸
• 英文名称：1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid，简称DOTA
• CAS号：60239-18-1
• 分子式：C₁₆H₂₈N₄O₈
• 分子量：404.4155

结构式：

60239-18-1，DOTA，1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸

二、物理性质

• 外观：常温常压下为白色固体
• 溶解性：在水中有一定的溶解度，微溶于有机溶剂如氯仿、二氯甲烷等
• 吸湿性：具有较强的吸湿性
• 储存条件：需在室温下密封避光保存

三、化学性质

• 结构特点：DOTA的核心结构为1,4,7,10-四氮杂环十二烷（12元大环骨架），四个氨基分别连接一个乙酸基团，形成四个羧基官能团。
• 络合能力：DOTA是一种优秀的金属离子螯合剂，能与多种金属离子形成稳定的络合物。特别是与镧系元素离子（如Gd³⁺、⁶⁸Ga³⁺、¹¹¹In³⁺等）的络合物，具有极高的稳定性，适用于医学成像和放射性核素治疗。
• 化学修饰：DOTA的四个羧基可以通过一个或多个进行活化，与抗体、多肽、小分子靶向药物、纳米颗粒等生物分子偶联，构建兼具靶向性与螯合功能的探针。

四、合成方法

DOTA的合成通常涉及1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cyclen）与氯乙酸或溴乙酸在碱性介质中的反应，然后通过离子交换树脂纯化除去无机盐而获得合格产品。在合成过程中，可能会生成三叔丁基1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸等中间体，这些中间体可以进一步反应得到目标产物。

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