【反应汇总】常见羧基保护方法

由于微信更改了订阅号的推送规则，很多朋友不能快速找到我们，其实我们每天都在推送！您可以将有机合成设置为星标（点击右上方“...", 设为星标），就能在微信订阅号中快速找到我们，查看每天订阅。

羧基是有机合成中非常常见的一个基团，由于比较活泼，对很多反应都有影响。因此对其进行保护很有必要，之前小编汇总过【】 ，有很多方法直接由羧酸进行酯化。各种保护方法可以参考相应的保护基的特点进行脱保护，对于烷基类保护基，如果底物对碱稳定的话可以直接碱水解【】，当然底物酸稳定也有酸水解的方法。苄酯可以通过氢化脱保护，烯丙酯可以通过钯催化的方法脱保护，有机硅类的保护基可以利用TBAF脱保护。可以通过各类保护基的特点来选择相应的保护方案。小编汇总了之前发布的一些保护羧基的方法，方便大家学习交流，内容还不全，后面还会继续完善。

点击标题查看详细内容

一、

八、

恶唑啉可以酸性条件下水解。羧酸保护后生成的恶唑啉对格氏试剂和氢化铝锂稳定。

九、其他

可以将酰胺转化为酯，可以作为羧基的一种保护方法。

3、苄酯保护羧基也一种不错的选择，脱保护方法可以参考

4、羧酸2-(三甲硅基)乙酯保护羧基也是一种非常好的保护条件，关键的是可以利用TBAF在温和条件下就可以脱保护。

【Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), 575-576】

5、原酸酯保护羧基

原酸酯在格氏试剂等强亲核试剂存在下稳定。去保护，先在酸性条件下水解为酯，然后在碱性条件下水解为酸。

【Tetrahedron Letters,1983, 24 , 5571-5574】

【J. Org. Chem. 2005, 70, 3120】

常见几种原酸酯的稳定性顺序：

【Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 628-630】

6、参考固肽合成，用2-Cl Trt Resin保护羧基，反应后再脱保护，可以简化纯化步骤。

关注 “有机合成” 公众号，在后台回复（不是留言）: “保护基” ，可以得到电子版书籍。