常用还原剂----三乙酰氧基硼氢化钠

【英文名称】Sodium Triacetoxyborohydride

【分子量】211.94

【CA登录号】[56553-60-7]

【结构式】NaBH(OAc)3

【物理性质】mp 116~120 oC (分解)。溶于大部分极性有机溶剂和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。

【制备和商品】该试剂为白色固体，一般不在实验室制备。国内外化学试剂公司均有销售，特别是在不同溶剂中配成不同浓度的溶液商品试剂为使用带来了许多方便。

【注意事项】该试剂具有较大的吸湿性，建议在干燥氮气或氩气氛围下储存。

三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN 的替代物对醛和酮进行还原胺化反应[1]。由于该试剂中只有一个氢负离子，所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN 优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节，由于没有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文献使用情况显示，该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应[2,3]，但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度，或者在乙酸中反应[4~6]。ClCH2CH2Cl是该反应的最佳溶剂，反应的速度最快。该反应也可以用THF 和MeCN 为溶剂，但反应速度有所下降，特别是后者。该反应一般在室温下进行，醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成，酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平 (式1~式5)。

参考文献

1. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff,C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.

2. Bergauer, M.; Huebner, H.; Gmeiner, P. Tetrahedron, 2004,60, 1197.

3. Carmona, A. T.; Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodriguez-Garcia, E.; Schuetz, C.; Vogel, P.; Robina, I. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 4897.

4. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1894.

5. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346.

6. Helal, C. J.; Kang, Z.; Lucas, J. C.; Bohall, B. R. Org. Lett., 2004, 6, 1853.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著