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D-氨基半乳糖盐酸盐

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基本信息
CAS 号: 1772-03-8
EINECS 号: 217-198-1
中文名称: D - 氨基半乳糖盐酸盐、D - 半乳糖胺盐酸盐、2 - 氨基 - 2 - 脱氧 - D - 半乳糖盐酸盐、软骨糖胺盐酸盐
英文名称: D-(+)-Galactosamine hydrochloride,2-amino-2-deoxy-D-galactose hydrochloride,Chondrosamine Hydrochloride
分子式: C₆H₁₃NO₅・HCl(也可表示为 C₆H₁₄ClNO₅)
分子量: 215.63(精确值:215.6234)
化学结构: 2 - 氨基 - 2 - 脱氧 - D - 半乳糖的盐酸盐形式,为吡喃糖结构,C2 位羟基被氨基取代,是糖胺聚糖的重要组成前体之一


四吉对照品,标准可定制


物理化学性质
外观: 白色或类白色结晶性粉末,有 α、β 两种构型,常见为 β 型
熔点: α 型约 185°C,β 型约 187°C
比旋光度: +93° 至 + 99°(20°C,589nm,c=1,水)
溶解性: 易溶于水(≥30mg/mL),微溶于甲醇、乙醇,不溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂
稳定性: 对湿气敏感,水溶液需现配现用,避免高温和强酸强碱环境


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来源与制备
天然来源: 存在于动物软骨、糖蛋白、糖脂中,是软骨糖胺的盐酸盐形式
制备方法:
化学合成:以 D - 半乳糖为原料,经氨基化和盐酸化反应制得
生物提取:从鲨鱼等动物软骨中提取糖胺聚糖后水解、分离纯化获得
发酵法:通过微生物发酵合成,再经分离纯化制得盐酸盐


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生物活性与应用
肝损伤模型构建: 特异性抑制肝脏 RNA 合成,诱导肝细胞损伤,常与脂多糖(LPS)联合使用构建急性肝损伤 / 肝衰竭动物模型,用于抗肝炎药物筛选和肝脏病理研究
代谢干扰剂: 干扰肝细胞核苷代谢,降低尿苷三磷酸(UTP)水平,导致肝细胞


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功能障碍
抗炎研究: 抑制 COX-2 等炎症相关酶活性,用于炎症信号通路研究
糖生物学研究: 作为糖基化修饰研究的底物,用于糖蛋白、糖脂合成及代谢通路研究
科研试剂: 用于生化实验、细胞培养及药物代谢动力学研究,常见纯度为 HPLC≥98% 或≥99% 的标准品


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安全性与储存
毒性: 具有肝毒性,对小鼠腹腔注射 LD50 约 600-800mg/kg,操作时需防护,避免吸入和皮肤接触
储存条件: 密封、干燥、2-8°C 避光保存,防潮,保质期约 24-36 个月
纯度标准: 科研用标准品纯度≥98%(HPLC),试剂级≥99%,用于细胞实验需选择细胞培养级产品

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