Maleimides PEGPyrene，芘丁酸酯聚乙二醇马来酰亚胺的合成与纯化

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产品名称：Maleimides PEGPyrene，芘丁酸酯聚乙二醇马来酰亚胺的合成与纯化
1. 核心结构与功能特性
结构组成：由芘丁酸（Pyrene butyric acid）提供荧光特性（激发/发射波长约350/380-450 nm）、聚乙二醇（PEG，分子量0.4k-20k）赋予亲水性与生物相容性、马来酰亚胺（Maleimide, MAL）基团实现与巯基（-SH）的特异性共价反应（如蛋白质、抗体、细胞表面谷胱甘肽）。
功能优势：荧光追踪能力、生物相容性、靶向修饰潜力（通过MAL与巯基的硫醚键形成），适用于生物成像、药物递送及生物传感。
2. 合成路径与关键步骤
主流合成策略：
酯化/酰胺化反应：芘丁酸的羧基与PEG末端的羟基/氨基反应，形成酯键或酰胺键（如使用EDC/NHS活化羧基）。
马来酰亚胺引入：PEG另一端与马来酰亚胺活性酯（如NHS-MAL）或通过Mitsunobu反应直接连接，或通过酸酐（如马来酸酐）环化形成MAL基团。
示例路径：
步骤1：PEG-OH与芘丁酸在DCC/DMAP催化下酯化，生成芘丁酸酯-PEG。
步骤2：芘丁酸酯-PEG的末端与NHS-MAL反应，引入MAL基团。
步骤3：通过透析/超滤去除小分子杂质，柱层析（如GPC）纯化。
关键条件控制：
温度：25-40℃，避免高温导致芘氧化或MAL水解。
pH：6.5-7.5（中性条件），防止MAL与氨基副反应或水解。
溶剂与惰性保护：干燥二氯甲烷/DMF，氮气/氩气保护，避免水分/氧气。
催化剂：EDC/NHS、DMAP、三乙胺等。
3. 纯化方法与质量控制
纯化技术：
透析/超滤：截留分子量3.5-10 kDa，去除未反应单体及催化剂。
色谱分离：硅胶柱层析（DCM/MeOH梯度）、制备型HPLC（C18柱，乙腈/水梯度）、凝胶渗透色谱（GPC）提高纯度（≥95%，PDI≤1.05）。
沉淀法：乙醚/正己烷沉淀粗产物，离心/抽滤收集。
结构表征：
NMR：¹H NMR（芘芳香氢δ6.5-8.5 ppm、PEG亚甲基δ3.3-3.9 ppm、MAL双键δ6.0-7.0 ppm）、¹³C NMR、FTIR（酯键1750 cm⁻¹、PEG醚键1100 cm⁻¹、MAL特征峰）。
质谱：MALDI-TOF或ESI-MS确认分子量。
荧光光谱：量子产率、光稳定性测试，确保芘荧光特性。

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