表-迷迭香酚

一、基础信息
中文名称：表 - 迷迭香酚
英文名称：Epirosmanol
CAS 号：93380-12-2
CBNumber：CB61427891
分子式：C20H26O5
分子量：346.42
精确质量：346.17800
化合物类型：萜类（二萜内酯）
来源：唇形科植物迷迭香（Salvia rosmarinus）、鼠尾草（Salvia officinalis）等的叶提取物
IUPAC 名称：(4aR,9R,10S,10aS)-1,3,4,9,10,10a - 六氢 - 5,6,9 - 三羟基 - 1,1 - 二甲基 - 7-(1 - 甲基乙基)-2H-10,4a-(环氧甲烷) 菲 - 12 - 酮

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二、化学结构与性质
1. 化学结构
表 - 迷迭香酚具有典型的松香烷型二萜内酯骨架，含有一个环氧甲烷桥环和一个γ- 内酯环，分子中包含三个羟基（-OH）取代基，其立体化学构型与迷迭香酚（Rosmanol）不同，主要差异在于C-6 位和 C-7 位的羟基构型，这是其命名为 "表 - 迷迭香酚" 的原因。
SMILES：C1(C)(C)[C@@]2([H])[C@]3(C(=O)O[C@]2([H])C@HC2=C3C(O)=C(O)C(C(C)C)=C2)CCC1
InChI：InChI=1S/C20H26O5/c1-9(2)10-8-11-12(15(23)13(10)21)20-7-5-6-19(3,4)17(20)16(14(11)22)25-18(20)24/h8-9,14,16-17,21-23H,5-7H2,1-4H3/t14-,16-,17+,20+/m1/s1
2. 物理化学性质
外观：白色至类白色固体粉末
熔点：221°C~225°C
沸点：574.2±50.0 °C at 760 mmHg（计算值）
闪点：205.7±23.6 °C（计算值）
密度：1.3±0.1 g/cm³（计算值）
溶解性：易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂，难溶于水
旋光度：[α] D²⁰ = -120°~-130°（c=0.5, 甲醇）（计算值）
极性：中等极性化合物，适合用硅胶柱层析（石油醚 - 乙酸乙酯系统）分离纯化
稳定性：对光敏感，易氧化，需避光保存

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三、生物活性与应用
1. 抗肿瘤活性
对黑色素瘤细胞具有显著抑制作用，能有效抑制黑色素合成，可用于黑色素瘤的治疗研究
对多种肿瘤细胞系（如乳腺癌、肺癌、结肠癌等）具有细胞毒性，IC50 值在微摩尔级别
作用机制：可能通过诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖、阻滞细胞周期等途径发挥抗肿瘤作用
2. 抗氧化活性
具有显著的DPPH 自由基清除能力，抗氧化活性强于维生素 C，可用于预防氧化应激相关疾病
能抑制脂质过氧化反应，保护细胞膜免受氧化损伤
在食品工业中可作为天然抗氧化剂，延长食品保质期
3. 其他潜在活性
抗炎活性：通过抑制 NF-κB 信号通路，降低促炎细胞因子（如 TNF-α、IL-6）表达
抗菌活性：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌有一定抑制作用
皮肤护理应用：可用于化妆品中，具有美白、抗衰老、抗炎等功效，抑制黑色素生成，减少色斑形成

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四、制备方法
1. 天然提取法（主要方法）
原料：迷迭香或鼠尾草干燥叶片
提取：用 70%-95% 乙醇回流提取，浓缩得到浸膏
分离：浸膏经石油醚脱脂后，用乙酸乙酯萃取活性成分
纯化：采用硅胶柱层析（石油醚 - 乙酸乙酯梯度洗脱）、凝胶柱层析（Sephadex LH-20）、反相高效液相色谱（RP-HPLC）等技术纯化，得到纯度≥95% 的表 - 迷迭香酚
优势：工艺成熟，产品为天然来源；劣势：受植物资源限制，产量有限，分离难度较大
2. 化学合成法
目前尚未见完整的化学合成路线报道，主要因为其二萜内酯骨架结构复杂，立体选择性控制难度大
实验室可尝试通过半合成方法，以迷迭香酚为前体进行立体选择性修饰制备表 - 迷迭香酚