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【相关概念】氨基酸的等电点

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本文转自“药物处方前研究”

等电点(Isoelectronic point, pI)是一个分子不携带净电荷或在统计平均值中是电中性时的pH值。被称为两性离子的两性分子同时含有带正电荷和负电荷的官能团。整个分子的总电荷则由其周围环境的pH值决定,根据pH值的不同整个分子可能带正电荷,也可能带负电荷。其原因是因为这样的分子在不同的pH值环境中可能会吸收或者丧失质子(H+)。在pH值等于等电点时这样的分子所带的正电荷和负电荷互相抵消,使得整个分子不带电。氨基酸是典型的两性分子,即含有酸性的羧基,又含有碱性的氨基。氨基酸的等电点如何计算呢?分为三种情况。

1. 中性侧链

如果是含有中性侧链的氨基酸,则其含有两个pKa,非别为羧基的pKa1和胺基的pKa2。此时等电点是两个pKa的平均值,即pI = 1/2 (pKa1 + pKa2)。例如最简单的氨基酸甘氨酸(glycine),pKa1= 2.34,pKa2 = 9.6,pI = 5.97。


2. 酸性侧链

如果氨基酸含有一个酸性侧链,pI会在更低的pH,因为引入了额外的负电荷。例如天冬氨酸(aspartic acid),中性分子在pH 1.88和3.65之间。pI = 1/2 (pKa1 + pKa3),pI = 2.77。



3. 碱性侧链

如果氨基酸含有一个碱性侧链,pI会在更高的pH,因为引入了额外的正电荷。组氨酸,中性分子存在于pH 6.00和9.17之间。pI = 1/2 (pKa2 + pKa3),pI = 7.59。



内容来源:药物处方前研究

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