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概述:
羟胺做为硝酮类的前体试剂,然后与烯烃发生的分子内的 1,3 - 偶极环加成反应。
相关机理:
反应过程:
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机理解读:
①醛的活性比酮好,不加酸催化,即可以被胺基亲核进攻,然后脱除羟基,得到亚(羟)胺;
②中间体被去质子,得到1,3 - 偶极子——硝酮;
③分子内1,3 - 偶极环加成,福山机理给出两种途径:第一种硝酮的氧进攻标蓝双键的端位,第二种,标蓝双键进攻硝酮的的端位双键;
个人比较认可的是第二种反应模式,因为标蓝双键并没有和吸电子基相连,通常HOMO能级较高,倾向于做亲核试剂提供电子。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:
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3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;
4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:
以及机理箭头:①;②
5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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