DBCO-PEG11-NH2：高效无铜点击化学新材料的分子特征与应用解析

化学名称：DBCO-PEG11-NH2（Dibenzocyclooctyne-聚乙二醇11-氨基）
一、分子特征与组成
核心结构：DBCO-PEG11-NH2 由三部分组成：
DBCO（Dibenzocyclooctyne）：具有高度环张力的芳香环炔结构，是无铜点击化学（SPAAC, Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition）反应的关键活性基团。它能够与叠氮化合物（Azide）高效、快速形成稳定的共价键，反应条件温和，无需金属催化剂，适合生物体系。
PEG11（聚乙二醇11单元）：约由11个乙二醇重复单元组成，作为柔性链段，提高分子的水溶性、稳定性及生物相容性，减少非特异性吸附和蛋白结合，增加在生物体系中的循环时间。
氨基端（-NH2）：提供可进一步反应的活性位点，可与NHS酯、醛基或异氰酸酯等化学基团形成共价连接，实现分子或材料的功能化修饰。
分子稳定性：DBCO-PEG11-NH2 在常规储存和实验条件下化学稳定性良好。DBCO环张力高但在干燥避光状态下能长期稳定储存，PEG链增加了分子的亲水性和分散性，氨基末端便于后续修饰。

二、物理化学性质
溶解性：由于 PEG11 链的存在，DBCO-PEG11-NH2 可良好溶解于水及多数有机溶剂，如 DMSO、DMF、PBS 缓冲液，适合多种生物和化学实验体系。
反应特性：
DBCO-叠氮反应：DBCO 的环炔结构可与 Azide 基团发生无铜 SPAAC 点击反应，快速生成稳定的三唑环共价连接。
氨基反应：末端氨基可参与传统的共价偶联化学，如与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的酸或异氰酸酯基团反应，实现与蛋白质、肽、荧光探针或载体的偶联。
储存条件：建议-20°C干燥避光保存，防止DBCO环氧化或PEG链吸湿。避免长时间暴露于强酸或强碱条件下，以维持化学活性。
三、典型应用实例
荧光探针偶联：通过 SPAAC 点击将 DBCO-PEG11-NH2 与 Azide-标记的荧光染料偶联，实现细胞膜或蛋白质可视化。
抗体与纳米载体修饰：可在抗体或脂质纳米颗粒表面引入 PEG 链与功能基团，提高生物相容性与靶向性。
代谢标记与糖工程：在细胞糖基化代谢标记实验中，通过与 Azide 修饰糖偶联，实现糖链功能化分析。
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
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