广东
结构式：
英文名字：1,3-Diphenyl-2-propyn-1-ol
分子式：C15H12O
分子量：208.26
CAS号：1817-49-8
是否商业化试剂：是
物理性质：白色无臭固体，mp364.7°C，
p1.099g/cm²。溶于水、乙醇、甲醇等有机溶剂。
使用注意：刺激皮肤，眼睛和呼吸系统，吞食有毒。
1.3-二苯基-2-丙炔-1-醇具有两个活泼反应基团:(1)缺电子炔基;(2)亲核性的羟基，因此使其在有机合成反应中有多种反应性。此外，该试剂还有两个容易发生邻位碳-氢键活化的苯环。所以，该试剂通常可以发生消除、偶联、环化、取代和氧化等反应，是方法学研究中比较热门的底物分子，有多种修饰方法；
在水合氯化铁的存在下，该试剂与苯酚进行脱水偶联反应，在苯酚邻位的碳-氢键位置直接形成碳-碳键，生成的产物是合成苯并含氧杂环的重要前体[1]。
该试剂与对甲苯磺酸肼可以发生缩合胺化反应得到胺基丙炔，其进一步的分子内氢胺化环化反应可以合成吡唑衍生物[2]。吡唑衍生物的合成也可用一锅法实现[3]。
类似的
N-羟基对甲苯磺酰胺与该试剂反应所生成的中间体是合成异噁唑环的前体[4]。
以(salqu)Cu(II)(salqu: quinoxalinol salen)为催化剂、TBHP 为氧化剂，该试剂可以实现选择性的羟基氧化反应，高产率地生成炔酮衍生物[5]。
在锆配合物、乙基锌和氯化锌的存在下，该试剂可以高产率转化为联烯化合物[6]。
该试剂在钒盐催化剂催化和微波辐射条件下，经由联烯中间体高产率生成E-查耳酮[7]。虽然该反应在金配合物催化下也能实现，但产率稍低，且生成 10:1的E查耳酮和Z-查耳酮的混合物[8]。
该试剂的苯基邻位碳-氢键是一个很好的反应位点，可实现环化反应。例如：在铑催化剂的存在下，该试剂经由羟基的β-消除反应生成苯甲酰炔中间体后与邻位碳-氢键进行环化反应生成 1-酮茚[9]。
在碘催化下，该试剂首先形成联烯碳正离子与碘进行亲电加成反应，然后再与苯环碳-氢键进行亲电环化反应生成二碘取代的茚[10]。
参考文献
[1] Yuan,F.; Han,F. Adv.Synth.Catal. 2013, 355, 537
[2] Yoshimatsu,M.; Ohta,K.; Takahashi,N. Chem. Eur.J. 2012.18,15602.
[3]Xu,S.-X; Hao,L; Wang,T.;et al. Org.Biomol. Chem. 2013,11.294.
[4] Reddy,C.R.; Vijaykumar, J.; Jithender, E.; et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5767.
[5] Weerasiri,K.C.; Gorden,A.E. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1546.
[6] Pu,X; Ready,J.M. J. Am.Chem.Soc. 2008, 130, 10874.
[7] Antinolo,A.; Hermosilla,F.C.: Cadierno, V; Alvarez, J. G. ChemCatChem 2012,4,123.
[8] Pennell, M. N.; Unthank, M. G.; Turer, P.; Sheppard, T. D J. Org. Chem. 2011, 76, 1479.
[9] Yamabe,H.; Mizuno,A.Kusama, H.; Lwasawa. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,324.
[10] Zhu,H.-T; Ji,K.-G; Yang,F.; et al. Org. Lett. 2011,13,684.
[华瑞茂，清华大学化学系:HRM]
资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！
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