CAS：1234203-45-2，Norbornene-NHS：降冰片烯-NHS酯的化学特性

一、基本信息
中文名：降冰片烯-NHS 酯
英文名：Norbornene-NHS ester
CAS号：1234203-45-2
结构式：

分子式：C₁₃H₁₅NO₄
分子量：249.26
结构特征：由一个张力较高的双环烃结构（bicyclo[2.2.1]hept-2-ene）与一个 N-羟基琥珀酰亚胺酯基团（–CO–O–NHS）相连，形成具有双重化学反应性的活性中间体。
二、化学结构与特性
降冰片烯环系（Norbornene moiety）
属于一种 应力环烃结构，具有较高的张力能（约27 kcal/mol）；
含有一个 反应性碳碳双键（C=C），能够参与 开环复分解聚合（ROMP） 或 光诱导点击反应；
其立体刚性强，使反应产物具有良好的构型稳定性与可控性。
NHS活性酯部分（N-hydroxysuccinimide ester）
具有优良的离去基性质，在温和条件下即可与胺基（–NH₂）发生 酰胺化反应；
对伯胺和仲胺高度选择性，不易与羟基或羧基反应；
反应产物（酰胺键）稳定、共价不可逆。

理化性质：
外观：白色或类白色固体；
溶解性：可溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、THF 等有机溶剂；
稳定性：在干燥、避光、低温条件下较为稳定，但在潮湿环境中易发生水解。
三、反应活性与机理
Norbornene-NHS 同时具有 两类可反应位点：
（1）NHS酯的亲核取代反应
与含有 伯胺或仲胺基团 的化合物（如蛋白质、肽链、聚乙二醇胺）反应生成 稳定的酰胺键；
常用于：
将降冰片烯结构引入生物大分子；
为后续的 点击化学反应 或 光交联反应 提供可反应位点；
反应条件：
pH：7.5–8.5（碱性环境促进氨基脱质子化）；
溶剂：DMSO、DMF、水/有机混合体系；
温度：室温或略高（25–37°C）。
用途：科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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