PBA-PEG-Thiol，苯硼酸-聚乙二醇-巯基的结构与合成解析

一、基本描述
中文名称： 苯硼酸-聚乙二醇-巯基
英文名称： PBA-PEG-Thiol
别称： Phenylboronic acid–poly(ethylene glycol)–thiol、PBA–PEG–SH
组成结构：
该分子由三部分组成：
苯硼酸（PBA, Phenylboronic acid）基团 —— 可与含有顺式二醇结构的分子（如葡萄糖、糖胺聚糖、多糖等）形成可逆的硼酸酯键，实现糖靶向识别；
聚乙二醇（PEG, Polyethylene glycol）主链 —— 提供亲水性、柔性和生物相容性，起到空间连接与生物惰性屏障作用；
巯基（–SH, Thiol）末端 —— 具备高反应活性，可与金属表面（如Au、Ag）或巯基反应性试剂发生化学偶联。
化学通式： PBA–PEG–SH
类别： 糖靶向型、表面可偶联的功能化聚乙二醇衍生物

二、结构与物理化学性质
结构特征：
分子一端为 苯硼酸基团，能通过可逆共价键与糖分子中的 1,2- 或 1,3-二醇结构结合；
中间部分为 柔性亲水PEG链段，通常长度在1000～5000 Da之间，可调节疏水性与空间构型；
另一端为 巯基（–SH），在中性条件下可与金属纳米表面（特别是金、银、铁氧化物）牢固结合，形成稳定的金–硫或硫–金属键。
理化性质：
外观：白色或类白色粉末；
溶解性：可溶于水、乙醇、DMSO等极性溶剂；
稳定性：避光、低温（−20°C）密封保存，防止空气氧化巯基；
分子性质：具有亲水性、可调节性及表面偶联活性。
三、合成路线（概略）
起始原料： m-或p-氨基苯硼酸（PBA-NH₂）、羟基末端聚乙二醇（HO–PEG–OH）、巯基化试剂（如Traut’s reagent或Cys衍生物）；
步骤示例：
通过活化PEG羟基（如对甲苯磺酰化或碳酸酯化）生成PEG中间体；
与氨基苯硼酸偶联，形成PBA–PEG中间体；
末端通过巯基化反应（如与半胱胺、巯乙胺反应）引入–SH基团；
纯化后得到 PBA–PEG–SH 成品。
用途：科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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