劳森试剂(Lawesson reagent、LR),也称劳氏试剂,微黄色的固体粉末,具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。
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在有机合成中,劳森试剂可高效将各类羰基(C=O)中的氧替换为硫,不同羰基的反应活性顺序为: 酮 / 醛 > 酰胺 > 酯 > 羧酸 ,这种选择性使其能在多羰基分子中实现单一官能团的硫代。
反应机理:
①溶液中的劳森试剂与更具反应性的二硫代膦叶立德平衡:
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②与羰基的反应产生硫氧杂膦中间体:
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③氧膦极致的亲和力驱动环回复步骤中形成稳定的 P=O 键;
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④该副产物分子间可以继续转化生成氧膦交替出现的六元环状物环状
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⑤该六元环状物的极性很多时候会和产物极性差别不大,要注意鉴别!
在有机合成中的用途:
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