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DBCO-PEG11-NH2,二苯并环辛炔PEG11氨基具有无铜点击化学反应性

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一、试剂详细信息
1.基本信息
中文名称:二苯并环辛炔-十一聚乙二醇-氨基
英文名称:DBCO-PEG11-Amine,DBCO-PEG11-NH2,Dibenzocyclooctyne-PEG11-Amine,Dibenzocyclooctyne-PEG11-NH2
分子式:C43H65N3O13
分子量:832
规格:5mg,10mg,25mg(可定制)
2.结构式:




3.物理性质
溶解性:溶于部分有机溶液。
保存条件:-20℃以下储存、干燥、避光。
注意事项:根据使用要求进行分装,避免反复冻融。
二、化学结构与组成
DBCO基团:该分子的核心组成部分之一是一个二苯并环辛炔基团。这是一个具有高反应活性的化学基团,其关键特性是能够在不依赖金属催化剂(如铜离子)的条件下,与含有叠氮基团的分子发生高效的、特异性的化学反应。
PEG11链:DBCO和胺基之间通过一条由11个乙二醇单元组成的聚乙二醇链连接。PEG链是一种亲水性的、柔性的聚合物链,其长度提供了特定的空间距离和灵活性。
胺基末端:分子的另一端是一个伯胺基。这是一个非常活泼且通用的官能团,能够与多种其他化学基团(如羧酸、活性酯等)发生反应,从而方便地将整个DBCO-PEG11结构连接到其他分子或材料表面上。
三、核心化学特性
1.无铜点击化学反应性:DBCO基团最显著的特性是能与叠氮化物进行环加成反应。这种反应速度快、选择性极高,且反应条件温和,无需使用可能对某些敏感物质有害的铜催化剂。
2.优异的生物相容性:PEG链以其良好的亲水性和低免疫原性而闻名。当连接到其他分子上时,PEG链可以改善其水溶性,减少非特异性吸附,并增强其在复杂环境中的稳定性。
3.长臂连接剂功能:PEG11链作为一个长的、柔性的“间隔臂”。它可以在连接的两个部分之间产生足够的空间距离,有效减少因空间位阻导致的反应效率低下问题,确保DBCO和另一端的分子都能充分地与目标物发生作用。
4.双功能连接能力:该分子本质上是一个双功能交联剂。一端(DBCO)专门用于与叠氮化物反应,另一端(胺基)则可以通过标准的化学方法连接到羧基等基团上。这种特性使其成为构建复杂分子组装体的理想“桥梁”。
四、主要应用领域
1.材料表面改性:研究人员可以利用胺基将DBCO-PEG11固定在经过修饰的材料表面(如玻璃、金属或聚合物),然后通过DBCO与叠氮标记的分子(如蛋白质、多糖或其他聚合物)反应,在材料表面构建功能性的涂层或识别层。
2.生物传感与检测:在试剂盒或生物传感器的开发中,该分子可用于将识别元件(如抗体或DNA探针)与信号报告分子(如荧光染料或酶)进行高效、定向的连接,从而提高检测的灵敏度和特异性。
3.高分子化学与纳米技术:在合成新型聚合物或构建纳米颗粒时,DBCO-PEG11-amine可作为关键的连接单元,将不同的功能模块精确地组装在一起,例如制备具有特定靶向或响应性的智能材料。
4.基础生物化学研究:在实验室的基础研究中,用它来研究蛋白质-蛋白质相互作用、细胞膜成分的动态变化等。例如,将一种蛋白质标记上叠氮基团,另一种连接上DBCO-PEG11-amine,即可实现两种蛋白质在可控条件下的特异性交联与研究。
五、相关试剂推荐
m-PEG11-alcohol,m-PEG11-OH
9004-74-4
Azido-PEG11-azide,N3-PEG11-N3
1392284-57-9
m-PEG11-amine,mPEG11-NH2
854601-60-8
m-PEG11-acid
2280998-74-3
Amino-PEG11-alcohol,Amino-PEG11-OH
15332-94-2
NHBoc-PEG11-amine,氨基叔丁氧羰基-十一聚乙二醇-氨基
1233234-77-9
Biotin-PEG11-Mal
1334172-60-9
Biotin-PEG11-amine
1418022-42-0
PC-PEG11-Azide
Azido-PEG11-[4-(5-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-4-nitrophenoxy)-butanamide]
2353409-89-7
Diketone-PEG11-PFP ester
2353409-86-4
PC Azido-PEG11-NHS carbonate ester
2353409-91-1
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