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产品名称:ALC-0315-PEG-Alkyne,油酸-炔基的功能特性
一、结构解析
Oleic Acid-Alkyne 的分子结构为:
油酸(Oleic Acid):
化学名称:9-十八碳烯酸(CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH),是一种单不饱和脂肪酸,天然存在于橄榄油、坚果等中。
疏水性尾部含一个双键(C9-C10),赋予脂质膜一定的流动性和柔性,模仿天然细胞膜的脂质组成。
炔基(Alkyne):
通常为末端炔烃(-C≡CH),通过化学修饰(如酯化、酰胺化)连接在油酸的羧酸端(-COOH)或羟基端(若油酸被修饰为甘油酯形式)。
是点击化学的关键反应基团,可与叠氮化物(N₃⁻)发生铜催化的[3+2]环加成反应(CuAAC),或与环辛炔(如DBCO、BCN)发生无铜催化的SPAAC反应,形成稳定的三唑环结构。
二、功能特性
Oleic Acid-Alkyne 的核心功能是 疏水药物的高效包裹、生物相容性递送及点击化学介导的功能化,具体特性包括:
疏水药物的高效包裹:
油酸的疏水特性:十八碳烯酸尾部形成强疏水环境,可高效包裹疏水性药物(如紫杉醇、多柔比星)或脂溶性分子(如胆固醇、维生素),防止泄漏并提高稳定性。
膜流动性调控:双键的存在赋予脂质膜一定的流动性,适用于需要膜融合或内容物释放的应用(如基因递送)。
生物相容性与低毒性:
天然来源:油酸是人体膳食中常见的脂肪酸,生物相容性高,免疫原性低,适用于体内递送。
代谢稳定性:相比合成脂质(如DMG、C18),油酸更易被生物降解,减少长期滞留风险。
炔基介导的点击化学功能化:
反应类型多样:
CuAAC反应:在铜催化剂(如CuSO₄/THPTA)存在下,炔基与叠氮化物快速反应(反应速率常数约10⁻¹-10⁰ M⁻¹s⁻¹),适用于体外修饰或需要快速反应的场景。
SPAAC反应:与环辛炔(如DBCO、BCN)在无铜条件下反应(反应速率常数约10⁻³-10⁻² M⁻¹s⁻¹),适用于体内环境或对铜敏感的生物分子(如蛋白质、核酸)。
反应特异性:避免与非目标生物分子发生非特异性反应,确保功能化修饰的精准性。
模块化设计:通过炔基-叠氮化物反应连接靶向配体(如抗体、肽)、荧光探针(如CY5)或放射性核素,构建多功能载体(如Oleic Acid-Alkyne-DBCO-抗体)。
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