生物素-PEG4-NHS，459426-22-3四甲基的化学结构与基本特性

【试剂名称】
英文名称：Biotin-PEG4-NHS，Biotin-PEG4-NHS Ester
中文名称：生物素-四聚乙二醇-活性酯，生物素-四聚乙二醇-NHS Ester，生物素-PEG4-琥珀酰亚胺酯
【化学结构与基本特性】
Biotin-PEG4-NHS ester（CAS号：459426-22-3）是一种由三部分组成的生物素化试剂：
生物素（Biotin）：维生素B族成员，可与链霉亲和素（Streptavidin）高亲和力结合（Kd ≈ 10⁻¹⁵ M），用于亲和纯化与检测。
四聚乙二醇链（PEG4）：含4个乙二醇单元（分子式：-(CH₂CH₂O)₄-），显著提升分子的水溶性、生物相容性及稳定性，减少非特异性结合。
NHS酯基团（N-hydroxysuccinimide ester）：在pH 7–9条件下与伯氨基（-NH₂）特异性反应，形成稳定酰胺键，靶向赖氨酸或N末端氨基。

【物化参数】
分子式：C₂₅H₄₀N₄O₁₀S
分子量：588.67 g/mol
性状：固体
颜色：白色至浅黄色
溶解性：溶于水（10 mg/mL）、DMSO、DMF、DCM等有机溶剂
⚗️ 【反应机理与标记原理】
NHS酯基团与含伯氨基的生物分子（如蛋白质、抗体、多肽）发生亲核取代反应
反应需在弱碱性缓冲液（pH 8.0–8.5）中进行，温度建议4–25°C，避免高温导致水解失效36。标记后，生物素部分可通过链霉亲和素磁珠或酶标板实现目标分子的捕获、分离或检测。
【核心应用领域】
1. 蛋白质标记与纯化
抗体标记：用于ELISA、Western Blot等免疫检测，提升信号灵敏度（生物素-链霉亲和素系统的放大效应）。
亲和层析：将生物素标记的靶蛋白与链霉亲和素树脂结合，实现一步纯化。
2.靶向药物递送系统
生物素受体靶向：细胞高表达生物素受体，PEG4链延长药物半衰期。
PROTAC技术：作为连接体（linker）合成蛋白降解嵌合体，例如连接E3泛素连接酶配体与靶蛋白配体，诱导靶蛋白泛素化降解。
3. 分子探针构建
与荧光基团（如TAMRA）或功能基团（如叠氮化物）联用，制备多模态探针，用于活细胞成像或蛋白质互作研究。
⚠️ 【使用与储存注意事项】
1.储存条件：
长期保存：-20°C，避光防潮。
短期使用：4°C保存，避免反复冻融（易导致NHS酯水解）。
2.操作规范：
溶解前需平衡至室温（30分钟以上），防止吸湿。
现配现用，水溶液需在2小时内使用（NHS酯半衰期短）。
【产品规格与供应商】
纯度：>95%。
包装：1mg、5mg、10mg规格（陕西新研博美）
定制：可定制不同PEG长度（如PEG2–PEG36）和功能化衍生物。
【有关试剂】
1. 不同PEG长度的生物素-NHS酯
Biotin-PEG3-NHS ester（CAS: 596820-83-6 / 1253286-56-4）——含3个乙二醇单元，适用于短链标记2。
Biotin-PEG12-NHS ester（CAS: 365441-71-0）——含12个PEG单元，增加溶解性和空间位阻。
Biotin-PEG23-NH2（604786-74-5）——长链PEG修饰的氨基生物素，用于进一步偶联。
2. 含不同反应基团的生物素-PEG衍生物
Biotin-PEG4-COOH（721431-18-1）——羧基修饰，用于EDC/NHS介导的偶联。
Biotin-PEG4-NH2（138529-46-1）——氨基修饰，适用于与羧基或活性酯反应。
Biotin-PEG4-N3（875770-34-6）——叠氮基团，用于点击化学（如与DBCO反应）。
Biotin-PEG4-Alkyne（1458576-00-5）——炔基修饰，用于CuAAC点击化学。
Biotin-PEG4-MAL（马来酰亚胺修饰）——用于巯基（-SH）偶联。
3. 磷脂/特殊功能基团修饰的生物素-PEG试剂
PC-Biotin-PEG4-NHS-carbonate（2055198-03-1）——含磷脂胆碱（PC）头部，增强膜结合能力。
Dde Biotin-PEG4-NHS ester——含光敏Dde保护基，可控释放生物素。
Biotin-PEG4-DSPE——磷脂PEG化生物素，用于脂质体修饰。
4. 荧光/功能化生物素-PEG衍生物
TAMRA-PEG4-NHS ester（2171068-83-8）——荧光标记（TAMRA）与NHS活性酯结合。
Sulfo-NHS-SS-Biotin（325143-98-4）——含可切割二硫键，用于可逆生物素化。
DBCO-PEG4-Biotin——无铜点击化学试剂，用于生物正交标记。
Biotin-LC-PEG4-NHS ester（2247545-20-4）——含长链（LC）间隔臂，增加灵活性。

本文编辑来源于：WWH