广东
结构式：
英文名字：Isatoic anhydride
分子式：C4H6O2
分子量：86.09
CAS号：118-48-9
是否商业化试剂：是
物理性质：有强烈气味的黄绿色油状液体bp 88°C，ρ 0.98 g/cm3(15°C)。与醇和醚互溶，溶于大多数有机溶剂，在水中有一定的溶解度。
使用注意：该试剂有害、易燃。
2.3-丁二酮是具有多种反应性的有机酮试剂，除了可以被还原成为二醇[1]、与伯胺反应生成亚胺[2]、亲核加成[3]等酮的典型反应以外，基于其邻二酮结构的性质和高反应活性，在杂环合成反应中也得到了广泛的应用。
在四氯化钛的存在下，2.3-丁二酮与丙二酸发生环化反应可生成 3-羧基-4.5-二甲基-5.羟基-呋喃-2(5H)-酮。此化合物是合成天然产物Eudesmane和Elemane Sesquiterpenes的重要前体[4]。
邻二酮化合物是构建多原子杂环的重要原料。在盐酸的存在下，2.3-丁二酮与肼基甲酸乙酯发生脱水反应生成亚胺衍生物。然后，再与SOCl2发生环化反应高产率地生成双(1,2.3-噻二唑)[5]。
在杂多酸的存在下，2.3-丁二酮在室温与尿素发生缩合反应，定量地生成甘脲衍生物[6]。
在微波条件下，2.3-丁二酮与乙醛和醋酸铵(氮源)在乙酸中反应生成 2,4,5-三甲基咪唑。该产物可简单地进一步转化为天然产Ⓐ鑄醃又掟淦 Lepidiline B[7]。
在微波条件下，2.3-丁二酮、酰胺、水合肼三者可以在叔丁醇钠的作用下发生环化反应则生成1,2,4-三嗪衍生物[8]。
在碱或酸的存在下，2.3-丁二酮容易发生二聚或三聚等反应，不同的反应条件下生成低聚物的结构也不同。例如：该试剂在 NaOH处理过的粉末玻璃中放置数天后，可选择性地分离得到并双氧杂五元环化合物[9]。
在低温和浓盐酸存在下，该试剂发生的三聚反应则以较高的产率生成复杂的氧杂多环化合物[10]。
文中涉及文献：
[1] Kitamura, M.; Ohkuma, T., noue, S., et al. Ohta, T.; Takaya.H.; Noycri, R. J. Am. Chem. Soc.1988, 110, 629.
[2] Prasad,R.N;Parihar,D.S. Monatsh. Chem. 1991,122,683.
[3] Lee,P.H; Seomoon, D.; Lee, K. Bull. Korean Chem. Soc.2001,22,1380.
[4] Schultz,A.G.; Godfrey, J.D. J. Org. Chem.1976, 41, 3494
[5] Cerrada,E.; Laguna, M; Lardies, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2009,137.
[6] Rezaei-Seresht,E., Tayebee,R. J. Chem. Pharm. Res. 2011,3,103.
[7] Wolkenberg,S.E.; Wisnoski, D.D.; Leister, W. H; et al. Org. Lett. 2004, 6, 1453.
[8] Phucho,T.; Nongpiur, A.; Tumtin, S.; et al. ARKIVOC, 2008(xv),79.
[9] Yankeelov, J.A., Jr.; Mitchell, C. D.; Crawford, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90.1664.
[10] Alexandropouiou, I.; Crabb,T.A., Patel, A. V.; Hudec, J. Tetrahedron 1999, 55,5867.
[华瑞茂，清华大学化学系;HRM]
资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！
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