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皮尔斯和勒布朗詹姆斯的关系一直不怎么样，皮尔斯在1998年的时候进入NBA，勒布朗詹姆斯在2003年进入NBA。虽说，两人进入NBA的时间不一样，可是两人的位置都是小前锋。
皮尔斯非常不满勒布朗詹姆斯刚进入NBA就获得大量球迷媒体的报道，不少球迷媒体将他拿来与迈克尔乔丹进行比较。反观自己却没获得太多的关注，而且那时候皮尔斯的实力，也比勒布朗詹姆斯更好一些。
当年凯尔特人和克利夫兰骑士的对决，能获得大量的关注，就是因为皮尔斯和勒布朗詹姆斯的冲突。如今，皮尔斯已经成为福克斯体育的分析师，40岁的勒布朗詹姆斯还在NBA打球。最近，皮尔斯看到勒布朗詹姆斯带队进入季后赛之后，他向斯奇普贝勒斯讲述了他以前在季后赛与勒布朗詹姆斯的冲突。
斯基普也是很给皮尔斯面子，表示皮尔斯是有史以来，防守勒布朗詹姆斯最好的防守者之一。而且，皮尔斯是为数不多能在对阵勒布朗詹姆斯的时候，取得一些优势的球员。常规赛交手39场，皮尔斯取得了21胜18负的战绩。
不过，当勒布朗詹姆斯真正进入巅峰后，他的统治力比皮尔斯更好。比如在季后赛，交手30场，勒布朗詹姆斯取得了17胜13负的战绩。皮尔斯表示，自己与勒布朗詹姆斯交手多年，所以自己也是能够识别出勒布朗詹姆斯行为中的一些弱点，并以此来对付他。
皮尔斯说道“我会一直和勒布朗聊天。我会对他说些小话，戳戳他。尤其是当他走到罚球线的时候，我会一直和他说话，因为他会错过至关重要的罚球。”
皮尔斯第一次见到勒布朗詹姆斯时说道“你怎么能称这个19岁的孩子为国王？”皮尔斯表示即便已经过去了很多年，可是自己依旧记得他对勒布朗詹姆斯的炒作很感兴趣。
皮尔斯说道“真是疯了！我第一次听说这个孩子是在高中。记得吗，每个人都会去看他的比赛？我记得安东尼沃克去看他的比赛，我就想，‘伙计，这孩子是谁？’他们说他现在可以参加全明星赛了，就像高中毕业一样。”
“我就想，‘真的吗？“他有那么好吗？”所以当他被选中时，我就想，我要从第一天开始测试他。从第一天起，我就开始攻击他。比如，你怎么能称一个19岁的孩子为国王？比如他做了什么？我们踢的是同一个位置。和他比赛时，我总是喜欢挑战自己。”
勒布朗詹姆斯和皮尔斯职业生涯交手69次，勒布朗詹姆斯取得了35胜34负的战绩。勒布朗詹姆斯场均29.2分，7.4个篮板，6次助攻和1.8次抢断。皮尔斯场均18.8分，5.3个篮板，3.4次助攻和1.0次抢断。
斯奇普说他是防守勒布朗的最佳人选似乎有点夸张了。勒布朗詹姆斯面对皮尔斯，职业生涯场均29分，这叫做防守勒布朗詹姆斯最近的球员吗？显然不是。
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