苯并异噻唑类杀菌剂/植物激活剂—烯丙苯噻唑

烯丙苯噻唑 (probenazole)是日本明治制果公司早在1973年开发的苯并异噻唑类杀菌剂/植物激活剂，主要用于防治水稻稻瘟病及水稻白叶枯病。与常规杀菌剂不同的是烯丙苯噻唑不能直接作用于病原菌，而是经植物吸收后诱导植物抗性酶的活性提高，木质素合成增强，以阻止病原菌的侵入、菌丝的生长和孢子的形成，从而达到防病的效果。由于该类化合物的作用机制对病菌的选择压力较小，病菌不易对它产生抗药性，该药剂在日本使用了多年，目前还没出现抗药性情况，也不会对其它非致病微生物有害，并且可以长时间的保护地上叶片免受病菌侵染，因此化学诱导剂类产品也是未来的研发推广方向，目前市场上常见的该机理的产品有活化酯、噻酰菌胺、、S-诱抗素、氨基寡糖素、毒氟磷、甲噻诱胺、氟唑活化酯、二氯菌噻等。

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产品简介

英文名称：probenazole

中文名称：烯丙苯噻唑

其他名称：噻瘟唑、好米得、烯丙异噻唑、撲殺熱

化学名称：3-丙-2-烯氧基-1,2-苯并噻唑-1,1-二氧化物

分子式：C10 H9 N O3 S

相对分子质量：223.248

CAS登录号：27605-76-1

结构式：

三维结构式：

理化性质：外观：无色或类白色晶体；熔点：138～139℃； 沸点:220°C；密度:1.3588；蒸气压:5x10-4Pa(20°C)；折射率:1.6500；水溶解性:150mgl-1酸度系数(pKa):-2.43±0.20(Predicted)

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作用机理

烯丙苯噻唑的作用机理大致分为三部分，1、诱导活性酶（O2−）的产生导致细胞凋亡（细胞死亡）2、植物自身产生的抗菌性物质的生产能力增强3、细胞壁的木质化，物理上阻止病原菌的侵入。

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应用‍‍

应用作物：水稻、蔬菜等

防治病害：水稻稻瘟病、水稻白枯病、莴苣细菌性腐烂病、甘蓝黑腐病、大白菜软腐病、大葱细菌性软腐病和黄瓜叶斑病等

常见剂型：8%烯丙苯噻唑GR、20% 烯丙苯噻唑GR

使用方法：防治水稻稻瘟病，用药量3000~3600 g/hm2撒施。防治水稻育秧盘稻瘟病，12~24 g/m2撒施。用来防治蔬菜上的细菌性病害时，有效成分用药量为2.4～3.2 kg/hm2。

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登记情况

国内登记情况

目前国内登记烯丙苯噻唑有三家分别是日本三井、内蒙古鑫卫、盐城联合伟业，登记95%原药和8%、24%颗粒剂。目前没有复配剂型登记。

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合成路线

路线一：目前烯丙苯噻唑的工业化合成路线主要是以糖精为原料,在1,4-二氧六环中用二氯亚砜氯化得到氯化物，加入高沸点烃类或氯代芳烃类溶剂脱除溶剂1,4-二氧六环和过量二氯亚砜，然后与烯丙醇钠(钾)进行取代反应，经离心脱盐、降温重结晶得到高纯度的烯丙苯噻唑。合成路线如下：引自专利：CN107417682、US5985903、US6589974、CN110698424A等

路线二：专利 CN115710235A中还报道了以 糖精或糖精钠为原料,在水中与过渡金属氧化物反应得到糖精盐,干燥的糖精盐在极性非质子溶剂中与烯丙基卤化物反应,再经水解、离心、甩干、甲醇淋洗和干燥即得到高纯度的烯丙苯噻唑。合成路线如下：

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复配推介

烯丙苯噻唑+甲氧基丙烯酸酯类如醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、肟醚菌胺、等：用于防治作物白粉病、稻瘟病、稻曲病、纹枯病、叶斑病、黑星病、锈病、斑点落叶病、恶苗病霜霉病、颖枯病、网斑病、炭疽病、叶霉病、疮痂病、叶枯病、褐斑病,耐雨水冲刷,并具有明显的增效作用。

烯丙苯噻唑+三唑类如戊唑醇、苯醚甲环唑、环唑醇、戊菌唑、：可防治多种病害,并具有明显的增效作用,扩大了杀菌谱,对水稻、小麦、大麦、十字花科蔬菜、果树、花生上的病害都有较高活性。

烯丙苯噻唑+多菌灵、甲基硫菌灵、咪鲜胺：用于防治稻瘟病、白叶枯病、纹枯病、炭疽病、轮纹病、褐斑病、叶斑病、赤霉病、霜霉病、疫病、白粉病、恶苗病、青霉病、早疫病、晚疫病、柑橘疮痂病、斑点落叶病、锈病、黑星病,耐雨水冲刷,并具有明显的增效作用。

烯丙苯噻唑+春雷霉素、井冈霉素、噻呋酰胺：可防治多种病害,并具有明显的增效作用,扩大了杀菌谱,对水稻、十字花科蔬菜、果树、棉花上的病害都有较高活性，耐雨水冲刷,持效期长。

烯丙苯噻唑+稻瘟灵、稻瘟酰胺：在防治水稻稻瘟病方面具有明显的协同增效作用,在减少杀菌剂用量的情况下,仍然具有良好的杀菌防治效果和持效期。

烯丙苯噻唑+、：复配后对防治水稻稻瘟病有显著的协同增效作用,适用于防治水稻稻瘟病还可防虫，减少虫口基数。

烯丙苯噻唑+：在水稻苗床和田间使用时,对稻瘟病和稻飞虱、稻蓟马等水稻多种病、虫害具有兼治作用,省工省时,减少了施药次数,有效降低施药成本。

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前景展望

烯丙苯噻唑在开发之初，仅作为一般杀菌剂应用，由于当时对其作用机理并不明确，且三环唑，稻瘟灵等推广导致其一直未得到重视，直到后来由于活化酯的创制推广，人们才开始认识到这种新的抗病激活剂的作用机理，随后烯丙苯噻唑在水稻苗床和苗期作为预防用药被广泛推广，国内早期也有登记，但由于国内科学化种植水平较低，预防用药在国内很难得到推广所以市场并不大，且富士一号、苯氧菌胺、双氯氰菌胺、稻瘟酰胺、噻酰菌胺、丙硫菌唑、肟醚菌胺、异噻菌胺、氟唑菌苯胺、氟菌喹啉、异丁乙氧喹啉、二氯菌噻等的陆续上市也进一步压缩了烯丙苯噻唑的市场，但烯丙苯噻唑特殊的作用机理，长保护期，不易起抗性等优势仍值得关注，且植物激活剂机理在国内近几年也越来被行业关注，、S-诱抗素、氨基寡糖素、毒氟磷、甲噻诱胺、氯吲哚酰肼等化合物在抗真菌、细菌，抗病毒等领域都被广泛应用，烯丙苯噻唑的更多应用场景也值得再进一步探索。

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