研究进展 | 美拉德反应在食品工业中的应用

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美拉德反应指的是含氨基的化合物和羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应，最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又被称为羰胺反应。除产生类黑精外，反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物。因此，美拉德反应能赋予食品独特的风味和色泽。并且，美拉德反应产物还具有抗氧化、抑菌、抗过敏等功效，因此，探索美拉德反应在食品工业中的应用，提升食品风味及健康功效。

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2-烯醛对半胱氨酸-葡萄糖美拉德反应的影响：初始阶段中间体形成和风味化合物生成途径

摘要：为了探讨 ( E)-2-己烯醛、( E)-2-庚烯醛和 ( E)-2-辛烯醛对初始美拉德反应途径和挥发性化合物形成的影响，合成了胱氨酸-Amadori和噻唑烷衍生物，并通过UPLC进行鉴定–TOF/MS和NMR，以及通过UPLC-MS/MS进行定量。根据中间体的浓度，反应中2-烯醛的反应活性随着碳链的延长而变弱。GC-MS-O检测到的87 种挥发性化合物的含量表明，减少2-烯醛的碳原子数可以抑制美拉德反应。碳水化合物模块标记方法表明2-乙基噻吩、2-丙基噻吩和2-丁基噻吩碳主链源自2-烯醛。特别是，首次发现2，3-二氢-1-吲哚可以由完整的葡萄糖骨架和2-烯醛的降解产物生成。值得注意的是，作者提出了一种从( E)-2-辛烯醛开始形成2-丁酰噻吩的路线，然后将其进一步转化为2,4-辛二醛。该研究可为改善肉类和咸味调味品的风味提供指导。

结论：探讨( E)-2-烯醛对半胱氨酸-葡萄糖初始美拉德反应的影响及芳香族化合物的形成机制。合成了半胱氨酸-Amadori和噻唑烷衍生物，通过UPLC-TOF /MS和NMR进行了鉴定，并在不同体系中采用UPLC-MS/MS进行了定量。根据非挥发性组分和挥发性组分的浓度不同，2-烯醛在反应中随着碳链的延长而变弱。碳水化合物模块标记方法表明，2-乙基-噻吩、2-丙基-噻吩和2-丁基-噻吩的碳骨架是由2-烯基基衍生而来。首次发现2,3-二氢-1H-吲哚可以由葡萄糖的完整骨架和2-烯醛的降解产物合成。本文首次提出了由( E)-2-辛烯醛转化为2,4-辛烯醛生成2-丁基噻吩的途径。这项工作有助于深入了解咸味调味料或类肉食品在加热加工过程中肉类风味的形成。

Reference:

DU W B, WANG Y T, MA Q L, et al. Effect of 2-alkenals on the Maillard reaction of cysteine-glucose: Initial stage intermediate formation and flavor compound generation pathways[J]. LWT - Food Science and Technology, 2024, 192: 115741. DOI: 10.1016/j.lwt.2024.115741.

脂肪醛中不饱和键的数量和位置影响肉类调味剂系统：对美拉德反应初始阶段和噻唑烷衍生物形成肉味的见解

摘要：采用壬醛、( E)-2-壬烯醛、( E)-2,4-壬二烯醛和( E)-2,6-壬二烯醛，研究脂肪醛中不饱和键的数量和位置对肉类风味的影响。合成了半胱氨酸-Amadori和噻唑烷衍生物，通过 UPLC-TOF/MS和NMR进行鉴定，并通过UPLC-MS/MS进行定量。多不饱和醛比单不饱和醛表现出更高的抑制作用，单不饱和醛比饱和醛表现出更高的抑制作用，主要表现为抑制半胱氨酸-Amadori的形成和加速噻唑烷衍生物的形成。脂肪醛中不饱和键位置对美拉德反应初始阶段的影响是相似的。半胱氨酸在催化脂肪醛反应中起重要作用。GC-MS共检测到109 种由加热制备的噻唑烷衍生物降解产生的挥发性化合物。提出了通过逆醇醛缩合、氧化等方法形成挥发性化合物的途径。特别提出了通过甲醛与半胱氨酸反应的噻唑烷衍生物的脱羧反应生成噻唑的途径。

结论：在肉类调味料的加工过程中，随着反应时间的延长，所有中间体的浓度都呈现先上升后下降的趋势，这可以通过它们的形成和降解来证明。不饱和脂肪醛对反应活性的贡献很大，主要表现在抑制半胱氨酸-Amadori的形成和加速噻唑烷衍生物的形成。多不饱和对初始美拉德反应阶段的影响相似。半胱氨酸也能催化相应的脂肪醛生成噻唑烷衍生物。对噻唑烷类衍生物进行加热，产生非常复杂的风味化合物。特别地，提出了半胱氨酸与甲醛反应，由噻唑烷衍生物脱羧生成噻唑的途径。这项工作有助于了解初始反应中间化合物的形成途径，也可以为肉类调味品或肉类食品的加工提供一定的指导。

Reference:

DU W B, WANG Y T, MA Q L, et al. The number and position of unsaturated bonds in aliphatic aldehydes affect meat flavorings system: Insights on initial Maillard reaction stage and meat flavor formation from thiazolidine derivatives[J]. Current Research in Food Science, 2024, 8: 100719. DOI: 10.1016/j.crfs.2024.100719.

基于雨生红球藻蛋白/半乳糖美拉德反应的姜黄素递送纳米颗粒用于缓解急性酒精性肝损伤

摘要：本研究的目的是探讨雨生红球藻蛋白和半乳糖（HPP-GAL）美拉德反应产物提高姜黄素（CUR）生物活性以减轻酒精性肝损伤的可行性。CUR 通过氢键的自组装和与200 nm左右粒径的疏水相互作用嵌入HPP-GAL纳米颗粒中。HPP-GAL提高了CUR的包埋效率和负载量，分别为（89.21 ± 0.33）% 和（0.500 ± 0.004）%。包埋提高了CUR在强酸、盐离子稳定性和紫外线照射条件下的稳定性。HPP-GAL-CUR纳米颗粒表现出优异的浓度依赖性体外抗氧化活性，包括DPPH和ABTS清除率，对CUR具有更好的保护作用，对胃酸环境有更好的保护作用，并且在模拟肠液中释放CUR的时间更长。此外，由于GAL的存在，HPP-GAL-CUR递送系统具有肝脏靶向特性，可通过抑制氧化应激有效缓解酒精诱导的肝损伤和炎症指标。因此，HPP-GAL-CUR 纳米颗粒可能是未来预防酒精性肝损伤的潜在候选系统。

结论:本研究通过美拉德反应成功制备了HPP-GAL纳米复合物，并用于构建缓解急性酒精性肝损伤的CUR给药系统。通过氢键和疏水相互作用将CUR包封在HPP-GAL颗粒中，提高了包封效率和负载能力。HPP-GAL-CUR纳米颗粒具有良好的体外抗氧化活性，并在模拟肠道消化中释放CUR。此外，体内实验表明，由于GAL残基的存在，HPP-GAL-CUR纳米颗粒具有肝脏靶向能力，可以在肝脏中积累。与Free-CUR和HPP相比，HPP-GAL-CUR纳米颗粒通过抑制氧化应激更有效地减轻酒精性肝损伤和炎症反应。因此，HPP-GAL-CUR将是一种潜在的肝脏靶向递送系统，可用于治疗酒精性肝损伤。

Reference:

LIU X Y, SONG Y K, CHENG S S, et al. Curcumin delivery nanoparticles based on Maillard reaction of Haematococcus pluvialis protein/galactose for alleviating acute alcoholic liver damage[J]. Food Science and Human Wellness, 2024, 13: 2629-2641. DOI: 10.26599/fshw.2022.9250211.

通过美拉德反应制备的鳕鱼皮肽-ι-角叉菜胶偶联物对南极磷虾油乳液物理和氧化稳定性的影响

摘要：本研究旨在通过不同时期的美拉德反应，使用鳕鱼鱼皮胶原蛋白肽（CSCP）和ι-卡拉胶（ι-car）来稳定南极磷虾油（AKO）乳液。然后研究这种乳液的物理化学稳定性、氧化稳定性和胃肠道消化率。与ι-car和CSCP的混合物相比，在适当的接枝度（25.58 %）下，美拉德反应产物（MRPs）的乳化稳定性指数和乳化活性指数分别提高了36.32 %和66.30 %。体外消化率表明10d-MRPs-AKO-emulsion的游离脂肪酸 （FFA）释放较高，并且发现AST在10d-MRPs-AKO中的最高生物利用度为28.48%。这项研究的结果显示了MRP在改善肽功能、作为生物活性化学品的递送载体以及可能作为食品工业中使用的有价值的乳化剂的潜力。

结论：本文报道了用CSCP与ι-car偶联的美拉德反应制备抗氧化乳化剂。由II -CAR和CSCP制备的MRPS结合物产生了黑色素等抗氧化物质，进一步增强了抗氧化能力。同时，MRPs的乳化性能得到了改善，DG适宜(25.58%)，抑制了AKO乳液的氧化，保证了乳液的质量，使其能够吸附在AKO液滴表面，是一种很好的油乳液稳定剂。与此同时，体外消化率表明，MRPs与DG孵育10 天后，AKO乳剂的FFA释放量最高，为MRPs制备的洗剂中AST生物利用度最高的25.58%和28.48%。这项研究可能会对乳化食品的发展产生影响，其中包括对健康有益的多不饱和脂。

Reference:

HAN L Y, ZHAI R Y, SHI R T, et al. Impact of cod skin peptide-ι-carrageenan conjugates prepared via theMaillard reaction on the physical and oxidative stability of Antarctic krill oil emulsions[J]. Food Chemistry: X, 2024, 21: 101130. DOI: 10.1016/j.fochx.2024.101130.

翻译/撰写：李雄（实习）

编辑：王佳红；责任编辑：孙勇

封面图片来源：图虫创意

为深入探讨未来食品在大食物观框架下的创新发展机遇与挑战，促进产学研用各界的交流合作，由北京食品科学研究院、中国肉类食品综合研究中心、国家市场监督管理总局技术创新中心（动物替代蛋白）及中国食品杂志社《食品科学》杂志、《Food Science and Human Wellness》杂志、《Journal of Future Foods》杂志主办，西华大学食品与生物工程学院、四川旅游学院烹饪与食品科学工程学院、西南民族大学药学与食品学院、四川轻化工大学生物工程学院、成都大学食品与生物工程学院、成都医学院检验医学院、四川省农业科学院农产品加工研究所、中国农业科学院都市农业研究所、四川大学农产品加工研究院、西昌学院农业科学学院、宿州学院生物与食品工程学院、大连民族大学生命科学学院、北京联合大学保健食品功能检测中心共同主办的“第二届大食物观·未来食品科技创新国际研讨会”即将于2025年5月24-25日在中国 四川 成都召开。

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