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t-Boc-N-Amido-PEG7-CH2CO2-NHS ester的主要功能与用途

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描述:t-Boc-N-Amido-PEG7-CH₂CO₂-NHS ester 是一种具有多种官能团的化合物,常用于化学和生物分子修饰、偶联反应及药物递送系统的设计。其结构中包含了t-Boc(叔丁氧羰基)、N-酰胺基团、PEG(聚乙二醇)链、羧酸酯基团和NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)等功能性部分。

中文名称:t-Boc-N-酰胺基-PEG7-CH₂CO₂-NHS酯

分子结构与组成

  1. t-Boc基团(叔丁氧羰基)
    • t-Boc(叔丁氧羰基)是一种常用的保护基,特别是在氨基酸和胺类化合物的合成中,能够有效地保护氨基(-NH₂)。t-Boc基团在化学合成过程中可通过酸性条件轻松去除,确保其在后续反应中的可操作性。
  2. N-酰胺基团(N-Amido)
    • N-酰胺基团是一个含有酰胺(-CONH)连接基团的功能团,可以参与酰化反应,与氨基酸或其他氨基化合物发生偶联反应。它为化合物增加了良好的反应性,使其适用于分子修饰和偶联反应。
  3. PEG7链(七单元聚乙二醇)
    • 聚乙二醇(PEG)是一个常用于提高分子生物相容性、溶解性和稳定性的化学基团。在该分子中,PEG链由七个乙二醇单元组成,这一长度的PEG链提供了适当的亲水性,使该化合物在水中具有较好的溶解性。
  4. 羧酸酯基团(-CH₂CO₂)
    • 该基团是一个典型的酯基,可以与氨基类物质进行酰胺化或酯化反应。这种结构增强了该分子与生物分子或其他化学物质的反应性。
  5. NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)
    • NHS酯是一个活化的酯基,常用于与氨基反应,形成稳定的酰胺键。NHS酯基团使得该化合物在偶联反应中具有较高的效率,特别是在生物分子修饰(如蛋白质、肽的偶联)中具有重要应用。

物理化学性质

  • 分子式:C₁₈H₃₄N₂O₆
  • 溶解性:该化合物在极性溶剂(如水、DMSO、甲醇)中具有较好的溶解性,PEG部分提供了较强的亲水性,增强了分子在水溶液中的稳定性。
  • 稳定性:该分子在常规条件下稳定,但NHS酯在水溶液中较为活泼,容易与氨基反应。因此,在使用时需小心处理,以避免反应过快。

主要功能与用途

1. 分子偶联与修饰

  • NHS酯的偶联反应
    • NHS酯基团能够与氨基反应,形成稳定的酰胺键,因此该化合物可用于与氨基化合物(如蛋白质、肽、核酸等)进行偶联反应。通过这种方式,可以将生物分子与目标载体、探针或药物结合,用于生物标记、诊断和治疗应用。
  • t-Boc基团的保护作用
    • t-Boc基团在合成过程中可以保护氨基不参与不必要的反应,并在需要时通过酸性条件去除,确保后续反应的顺利进行。

2. 药物递送系统

  • 靶向药物递送
    • 该分子可作为药物载体的功能化分子,通过NHS酯与药物或其他生物分子的偶联,进行靶向递送和控制释放。PEG部分提高了分子在体内的溶解性和生物相容性,增加了药物递送系统的稳定性。
  • 增强生物相容性
    • 由于PEG的引入,整个分子在生物体系中的稳定性、溶解性和生物相容性都得到了提高,减少了免疫反应和其他副作用。

3. 蛋白质和肽的修饰

  • 蛋白质标记与偶联
    • 该化合物的NHS酯基团可以与蛋白质、抗体等生物分子中的氨基进行偶联反应,常用于蛋白质标记和研究,尤其是抗体偶联和生物分子探针开发。
  • 肽的修饰
    • 该化合物还可以与肽类分子进行偶联,用于构建肽药物载体、分子探针等。

4. 生物标记与分子成像

  • 分子探针的开发
    • 通过与生物分子的偶联,该化合物可以用于分子标记和成像。可以通过NHS酯与生物分子发生反应,帮助实现细胞成像、分子成像、疾病诊断等应用。

5. 蛋白质工程与疫苗研究

  • 蛋白质工程
    • 用于蛋白质的功能化和改性,增强其在体内的稳定性和功能。还可以用于疫苗研究,构建蛋白质-抗原偶联物,以提高免疫反应。

常见反应与操作

  1. NHS酯与氨基的偶联反应
    • NHS酯能够与氨基(-NH₂)反应,生成稳定的酰胺键。该反应常用于蛋白质、肽、药物等分子的偶联。
  2. t-Boc基团的去除
    • t-Boc保护基可以通过酸性条件(如氯化氢)去除,解放出氨基,以供后续的化学反应使用。
  3. 酯化反应
    • 该分子中的羧酸酯基团可以与氨基类化合物发生酯化反应,进一步增加分子的反应性。

应用领域

  1. 药物递送系统
    • 用于靶向药物递送和控制释放系统,尤其适用于通过PEG提高药物生物相容性和递送效率。
  2. 分子偶联与修饰
    • 用于蛋白质、肽和药物的偶联修饰,增强生物分子与载体或探针之间的相互作用。
  3. 生物标记与成像
    • 适用于分子标记和生物成像,在分子探针、诊断试剂的开发中具有广泛应用。
  4. 蛋白质工程与疫苗开发
    • 用于蛋白质和抗原的标记与修饰,应用于疫苗研究和免疫学领域。

操作注意事项

  • 储存:应存储在干燥、阴凉的地方,避免高温、强酸或强碱环境。
  • 溶解性:在极性溶剂如DMSO、甲醇、水中溶解较好。
  • 反应控制:在进行偶联反应时,控制温度和pH值,以确保反应的高效进行和特异性。

总结

t-Boc-N-Amido-PEG7-CH₂CO₂-NHS ester 是一种多功能化合物,结合了t-Boc保护基、NHS酯、PEG和羧基等功能团,广泛应用于分子偶联、药物递送、生物标记、蛋白质修饰等领域。其结构设计使其在化学反应中具有较高的活性,并能够与多种生物分子进行高效偶联,适合用于各类生物医药研究和应用。
常用名称:t-Boc-N-Amido-PEG7-CH2CO2-NHS ester
【基本信息】:
纯度:95%+
包装:瓶装!
储存:-20℃冷藏,一年
规格:1mg 5mg 10mg
状态:固体/粉末/溶液
温馨提示:仅用于科研!不可用于人体实验!

【其他】:

C18-PEG-Glucose 十八烷基-聚乙二醇-葡萄糖
C18-PEG-FA 十八烷基-聚乙二醇-叶酸 FA-PEG-C18
C18-PEG-CY3 十八烷基-聚乙二醇-CY3 CY3-PEG-C18
C18-PEG-cRGD 十八烷基-聚乙二醇-靶向穿膜肽

以上资料由小编kx提供,仅用于科研!

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