N-硬脂酰-L-半胱氨酸(C18-Cys-OH)|酰基|peg|硬脂酸|化合物

N-硬脂酰-L-半胱氨酸(C18-Cys-OH)

2024-11-16 08:45:03　来源: 齐岳爱化学

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常用名称：N-硬脂酰-L-半胱氨酸(C18-Cys-OH)
包装：瓶装
用途：科研！
保存时间：一年
状态：固体/粉末/溶液
简介：**N-硬脂酰-L-半胱氨酸（C18-Cys-OH）**是一种含有硬脂酰基（C18）、半胱氨酸（Cys）和羧基（-COOH）的化学物质。它是由硬脂酸（C18）与L-半胱氨酸（Cys）反应而成的衍生物，常用于生物医学、药物传递、表面修饰以及材料科学等领域。

1. 化学结构与组成

硬脂酰基（C18）：硬脂酰基（C18）是由18个碳原子组成的长链脂肪酸基团，具有较强的疏水性。硬脂酸（Stearic acid，C18H36O2）是一种饱和脂肪酸，在很多化学和生物过程中有广泛的应用。
半胱氨酸（Cys）：半胱氨酸是一种含有硫氨基（-SH）基团的氨基酸，具有抗氧化性质，可以与其他分子发生反应，尤其是在形成二硫键（-S-S-）时。它在生物大分子（如蛋白质）的结构和功能中起到重要作用。
N-硬脂酰化（N-stearoylation）：硬脂酰基与半胱氨酸的结合通常发生在半胱氨酸的氨基（-NH₂）上，形成N-硬脂酰化的衍生物。这种化学修饰改变了半胱氨酸的亲水亲油性，增强了其疏水性。

2. 功能特性与性质

两亲性分子：N-硬脂酰-L-半胱氨酸具有一定的两亲性特性。硬脂酰基赋予其疏水性，而半胱氨酸则具有亲水性。通过这种组合，该分子可以在水相和油相之间形成不同的结构和应用，例如在乳液、纳米颗粒和表面涂层中的应用。
生物相容性：半胱氨酸本身具有较好的生物相容性，硬脂酰化后，N-硬脂酰-L-半胱氨酸仍然保留一定的生物相容性，适用于药物传递和生物医学领域。
抗氧化性：半胱氨酸含有硫基（-SH），具有一定的抗氧化特性。通过与硬脂酰基的结合，该化合物可能在不同的化学反应中展示出新的抗氧化活性，尤其在细胞保护和药物递送中的潜在应用。

3. 合成方法

N-硬脂酰-L-半胱氨酸的合成通常通过以下几个步骤完成：

硬脂酸酰化反应：将硬脂酸与半胱氨酸反应，通过酰化反应将硬脂酰基引入半胱氨酸的氨基上。常见的酰化试剂包括氯化硬脂酰（stearoyl chloride）等。
反应条件：酰化反应通常在温和的条件下进行，可能需要使用有机溶剂（如二氯甲烷）和催化剂（如碱性催化剂），以促进硬脂酸与半胱氨酸的反应。
纯化与表征：反应后产物需要通过溶剂萃取、柱层析等方法纯化。通过NMR（核磁共振）、MS（质谱）等技术进行表征，确认其结构。

4. 应用领域

药物传递系统：N-硬脂酰-L-半胱氨酸可作为药物传递系统中的一种有效材料，尤其在脂质体、纳米颗粒和胶束等载体材料中具有潜在应用。硬脂酰基赋予该化合物较强的疏水性，使其能够稳定药物在油水环境中的分散，改善药物的递送效率。
表面修饰与纳米材料：该化合物在纳米材料的表面修饰中也有广泛应用。硬脂酰基的引入有助于改善材料的疏水性和亲脂性，适用于材料表面改性，如纳米粒子、纳米载体等。
抗氧化剂：由于半胱氨酸的抗氧化性质，N-硬脂酰-L-半胱氨酸可能在抗氧化剂的研究中具有潜力，尤其在生物医药、化妆品等领域中，具有改善皮肤健康、抗衰老的应用前景。
乳化剂与分散剂：N-硬脂酰-L-半胱氨酸由于其两亲性特性，可以作为乳化剂或分散剂，应用于化妆品、涂料、食品等领域。
细胞膜修饰与药物靶向：硬脂酰基的疏水性使得N-硬脂酰-L-半胱氨酸能够与细胞膜相互作用，因此它可以用于细胞膜修饰或药物靶向递送系统。

5. 挑战与展望

生物安全性：虽然半胱氨酸具有良好的生物相容性，但硬脂酰化后的产物仍需要进行毒性和生物相容性测试，确保其在实际应用中的安全性。
合成工艺的优化：在合成过程中，可能会遇到副反应或难以分离纯化的情况，因此需要优化合成工艺，确保产品的纯度和收率。
性能调节：通过改变硬脂酰基的链长或其他官能团的引入，可能进一步调节N-硬脂酰-L-半胱氨酸的性能，以满足不同领域的需求。

6. 总结

**N-硬脂酰-L-半胱氨酸（C18-Cys-OH）**是一种具有潜力的两亲性化合物，通过将硬脂酰基引入半胱氨酸分子中，赋予其独特的化学和物理特性。该化合物具有良好的生物相容性和抗氧化性，适用于药物传递、纳米材料修饰、表面活性剂、抗氧化剂等多个领域。随着合成技术的不断进步，N-硬脂酰-L-半胱氨酸在生物医学和材料科学中的应用前景非常广阔。