New Phytologist | 林盈仲/苏溶真/陈盈岚合作建立木质素单体的系统化化学合成方法，鉴定植物体内木质素单体

木质素（Lignin） 在植物细胞壁中发挥了增强结构强度、提供支撑和提升防水性的作用，是植物生理功能及抵御外界压力的关键。木质素由木质素单体（Monolignol）组成，其生物合成途径已被研究超过二十年，然而，至今对于这些代谢物在植物体内的实际存在性仍缺乏直接证据。虽然鉴定植物体内的木质素单体至关重要，但实际上取得这些单体化合物并不容易，植物体所存在的24种木质素单体代谢物，目前只有6种可以轻易从商业化厂商获得，因此木质素单体的取得性限制了对木质素更深入研究。

近期，台湾大学生命科学系/植物科学所林盈仲副教授及其博士生高仲霆与阳明交通大学苏溶真、成功大学陈盈岚团队合作，建立一个系统化的化学合成方法完成了24个木质素单体化学合成，并透过合成的木质素单体化合物作为标准品，首次在同一物种的植物体内鉴定24个木质素单体化合物。相关研究成果以Systematic synthesis and identification of monolignol pathway metabolites为题发表在植物科学知名期刊New Phytologist(5 yr-IF=10.2)上。

在过去数十年，因木质素单体化合物的取得困难及其研究的需求性，许多重要文献对于这些化合物进行合成方法建立，但并没有任何一个文章系统性的合成所有木质素单体化合物﹐若要取得所有的木质素单体化合物，往往需要参考多个合成路径，甚至学习不同的合成方法，例如化学合成以及生物酵素催化合成。此外，合成化合物的身分检测(Identity)与纯度分析(Purity)非常重要，目前许多化学合成性期刊甚至都要求检测化合物至少需要提供核磁共振光谱、质谱与纯度的信息，然而，以往的文章对于合成木质素单体化合物的检测往往不够完善。

本研究建立一个系统性的化学合成方法，选择木质素单体中的有机酸类作为合成起始物，透过三个合成路径的建立(1) 辅酶A硫酯(CoA thioester)合成、(2) 莽草酸酯 (Shikimate ester)合成、(3) 醇与醛的还原与氧化，并且利用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱确认化合物身分与高效液相色谱与纯度。

该研究中合成的化合物旨在证明木质素代谢物在植物体内的实际存在。为了确立这一点，需要三个层级的证据：第一，是否能在植物中识别出所有24种代谢物；第二，是否能在单一物种中识别出所有24种代谢物；第三，是否能在单一物种的个体（即生物重复）中识别出所有24种代谢物。文章发表前的研究证据仅停留在第一层级，即只在植物中识别出24种代谢物，但尚未在单一物种或个体中证实其存在。本研究在毛果杨和玫瑰桉树这两种木本植物样品中，同时鉴定出了所有24种代谢物，这为将近数十年的研究假说提供了更有力的支持，并为后续木质素单体的合成方法奠定了基石，有助于解开木质素生合成的谜团。

原文连接：

https://doi.org/10.1111/nph.20101